1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]ethanone | 1375415-08-9

• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-[1,2,3]triazole-1-yl]ethanone；1-(4-Chlorophenyl)-2-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)triazol-1-yl]ethanone
• CAS: 1375415-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 279.726
• InChiKey: PDPUSRFDUMSYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 sodium azide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.18h， 以85%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Aromatic a-Bromoketones, Sodium Azide and Terminal Acetylenes via Cu/Cu(OTf)₂-catalyzed Click Reaction under Microwave Irradiation

  摘要：

  在 Cu/Cu(OTf)2（经典方法，室温下的乙腈水溶液）和微波辐照（85 ℃ 下的 H2O）条件下，芳香族 a-溴酮与叠氮化钠和芳香族或脂肪族末端乙炔发生反应，经简单过滤后，最终产物为 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3043

文献信息

• Magnetic nano-Fe₃O₄@TiO₂/Cu₂O core–shell composite: an efficient novel catalyst for the regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles using a click reaction
  作者：Firouzeh Nemati、Majid M. Heravi、Ali Elhampour

  DOI：10.1039/c5ra06810j

  日期：——

  A magnetic nano-Fe3O4@TiO2/Cu2O core–shell composite, optimized for the loading amount of Cu2O, was successfully prepared and fully characterized by analyzing FT-IR, XRD, XPS, FEG-SEM, EDS, and VSM data. The catalytic activity of the nano-Fe3O4@TiO2/Cu2O core–shell composite was examined in a classical one-pot and three-component reaction of terminal alkynes, benzyl halides, and sodium azide in water

  通过对FT-IR，XRD，XPS，FEG-SEM进行分析，成功制备了磁性纳米Fe 3 O 4 @TiO 2 / Cu 2 O核壳复合材料，并针对Cu 2 O的负载量进行了优化。EDS和VSM数据。纳米Fe 3 O 4 @TiO 2 / Cu 2的催化活性在末端炔烃，苄基卤化物和叠氮化钠在水中的经典一锅和三组分反应中检查了O核壳复合物，观察到反应进展顺利，并以高区域选择性高收率完成。常规上使用外磁体回收催化剂，并至少连续五次重复使用而没有明显的活性损失。
• Green and Facile Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Click Reaction of α-Bromo Ketones, [bmim]N<sub>3</sub> and Terminal Acetylenes
  作者：Azadeh Fazeli、Hossein Oskooie、Yahya Beheshtiha、Majid Heravi、Hassan Valizadeh

  DOI：10.2174/15701786113109990036

  日期：2013.11

  An efficient and green one pot method is reported for regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3- triazoles. In this method, β-ketoazides are generated via in situ reaction between α-bromo ketones and 1-butyl-3- methylimidazolium azide [bmim]N3 in aqueous ethanol and reacted with terminal acetylenes using Cu-CuSO4 at room temperature to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  报道了一种高效绿色的合成1,4-二取代1,2,3-三氮唑的一锅法。在该方法中，通过α-溴酮与1-丁基-3-甲基咪唑锍叠氮[bmim]N3在乙醇水溶液中的原位反应生成β-酮叠氮，再与末端炔烃在室温下使用Cu-CuSO4反应，得到1,4-二取代的1,2,3-三氮唑。