[adamantyl-(o-methoxyphenyl)phenylphosphine]*BH3 | 1233711-47-1

• 英文名称: [adamantyl-(o-methoxyphenyl)phenylphosphine]*BH3
• 英文别名: (R)-1-adamantyl(2-methoxyphenyl)phenylphosphine borane
• CAS: 1233711-47-1；190907-18-7
• 化学式: C₂₃H₃₀BOP
• 分子量: 364.275
• InChiKey: IUCHTDNXCFZICF-CDIPDJBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硼烷 、 adamantyl-(o-methoxyphenyl)phenylphosphine 以 tetrahydrofuran 、 diethyl ether 为溶剂， 生成 [adamantyl-(o-methoxyphenyl)phenylphosphine]*BH3
  参考文献：
  名称：

  调节用于降冰片烯和环辛烯共聚的复分解催化剂的立体性能，以实现完全交替

  摘要：

  我们最近发布了一种与钌催化剂进行烯烃复分解反应的机制概念，该概念解释了通过在两个正交平面中进行取代来独立控制化学和立体选择性的方法。与已发布的原型相比，我们从中进行结构修饰以改善立体选择性的基本结构已针对化学选择性进行了优化。我们根据一个概念设计了催化剂，其中控制交替的因素与双齿膦/酚酸酯配体2a - e上取代基的大小差异直接相关，并且化学选择性的起源来自于非对映异构体位点控制。选择性最高的催化剂（11d）在选择性和反应性方面均优于我们的原型（3）。合成的问题，即，不期望形成的2:1复合物（二齿配位体对钌比）（8）由双齿的反应膦/酚盐配体2A和2B与第一代加入Hoveyda-Grubbs催化剂4，分别为通过引入更大的卡宾单元解决了这一问题，这不仅有利于形成1：1络合物，而且还提高了引发速率。这项工作得到NMR数据和X射线晶体学的支持，这可以深入了解所研究系统的空间特性。

  DOI：

  10.1021/om100185g

文献信息

• Nucleophilic displacement routes to P-chiral phosphines; The introduction of sterically encumbered groups
  作者：John M. Brown、J. Christopher P. Laing

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06660-0

  日期：1997.2

  conditions brought about by the steric demands of the 2-adamantyl residue. Similar difficulties were experienced when following the P-borane route of Jugé and Genet, where the 2-adamantyl group was introduced in the initial step. More success was achieved by the borane route when the bulky residue was introduced last by reaction of RLi with the phosphinite complex 13. In this way the ferrocenyl, 1-adamantyl

  已经评估了带有大残基的P-手性单膦化合物的不对称合成方法。2- adamantylmagnesium溴与反应P -chlorooxazaphospholidine 1给出了用叔BuOOH氧化经过两级非对映体的产品; 该小号P异构体，其特征在于X射线和- [R P通过详细的NMR分析异构体。尽管与邻-茴香基溴化镁反应时异构体2或3的开环令人满意，但通过酸催化的次膦酰胺4的甲醇解反应，所需反应顺序得以继续进一步使用PhMgBr会导致每个步骤中对映体纯度的降低，因为2-金刚烷基残基的空间需求会带来更多的强迫条件。当沿着Jugé和Genet的P-硼烷路线经历类似的困难时，在最初步骤中引入了2-金刚烷基。当硼烷最后通过RLi与次膦酸酯配合物13的反应引入大的残留物时，通过硼烷途径获得了更大的成功。以此方式，形成同时带有苯基和邻-茴香基残基的二茂铁基，1-金刚烷基和叔丁基膦作为硼烷配合物。在前两种情况