phenoxy-dodecacholoboronsubphthalocyanine | 1309389-84-1

• 英文名称: phenoxy-dodecacholoboronsubphthalocyanine
• CAS: 1309389-84-1
• 化学式: C₃₀H₅BCl₁₂N₆O
• 分子量: 901.656
• InChiKey: OPDCYRZTKCRFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cl-Cl12(boron subphthalocyanine) 、 苯酚 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 27.42h， 以24%的产率得到phenoxy-dodecacholoboronsubphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  周边和轴向取代基对硼次酞菁硼光谱电化学影响的综合范围

  摘要：

  在含有0.1 M四-n的1,2-二氯甲烷（CH 2 Cl 2）中，对14种具有各种轴向和周边取代基的亚酞菁硼（BsubPc）衍生物的电化学和光谱电化学性质进行了广泛的研究。-高氯酸正丁铵盐（TBAP）作为支持电解质。从循环伏安法的结果来看，所有化合物在+1.6至-1.8 V（相对于SCE）的溶剂电势窗口内均表现出一种氧化和至少两种还原过程。发现氧化还原反应的可逆性取决于轴向和周边取代基以及硼-轴向取代基的偶极矩。通常，单个还原的BsubPc衍生物的UV-vis吸收光谱在450至650 nm区域显示三个相等的强度峰，这些峰来自还原时的最大BsubPc吸收峰。轴向取代基在还原时影响三个峰的强度，而外围取代基将峰的位置移至更高的波长。氧化后 可见光吸收曲线明显变平，只有一个明显的宽波段（约300 nm）。了解取代基对BsubPcs氧化还原过程稳定性的影响将有助于进一步开发这些材料以用于有机电子设备。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.8b02023

文献信息

• Aluminum Chloride Activation of Chloro-Boronsubphthalocyanine: a Rapid and Flexible Method for Axial Functionalization with an Expanded Set of Nucleophiles
  作者：Graham E. Morse、Timothy P. Bender

  DOI：10.1021/ic2016935

  日期：2012.6.18

  boron atom to be expanded beyond those derived from the traditional oxygen and carbon based nucleophiles. The successful formation of thiophenoxy and phenylamino derivatives of BsubPc was confirmed spectroscopically and by X-ray crystallography of single crystals. We have proposed a detailed mechanism for this process based on experimental observation and NMR spectroscopy (1H, 11B, and 27Al) which

  我们已经开发出一种方法，通过在温和条件下用氯化铝处理，将氯硼亚酞菁（Cl-BsubPc）和其他BsubPcs活化，使其与氧，硫和氮基亲核试剂反应。这使得化学键合到硼原子上的原子的范围扩大到超越了传统的基于氧和碳的亲核试剂。BsubPc的硫代苯氧基和苯氨基衍生物的成功形成已在光谱学上和通过单晶的X射线晶体学证实。我们已经基于实验观察和NMR光谱（1 H，11 B和27 Al）提出了该过程的详细机理，其中涉及在卤代BsubPc和AlCl之间形成络合物3（我们表示BsubPc（Cl）·Al（Cl'）3）。我们的观察表明，苯酚对BsubPc（Cl）·Al（Cl'）3的作用不涉及在硼原子上的直接反应。相反，苯酚首先在铝原子上反应，形成新的中间配合物BsubPc（OPh）·Al（O'Ph）3。结果是该过程的速率与起始BsubPc的性质无关。Cl-BsubPc和Br-BsubPc以及具有外围取代基的Bs