2-碘-1-(1-四氢-2H-吡喃氧基)苯 | 196106-22-6

• 中文名称: 2-碘-1-(1-四氢-2H-吡喃氧基)苯
• 英文名称: 2-(2-iodo-phenoxy)-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(2-Iodophenoxy)-tetrahydropyran；2-(2-iodophenoxy)oxane
• CAS: 196106-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: ROKDYWOHYQPWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1-(1-四氢-2H-吡喃氧基)苯 在 silica-supported NaHSO₄ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的硫酸氢钠脱除四氢吡喃基醚的简单有效方法

  摘要：

  四氢吡喃基（THP）醚已通过在室温下在甲醇中使用二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 -SiO 2）进行了高效简单的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100358
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-碘苯酚 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-碘-1-(1-四氢-2H-吡喃氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  含有几何上纯净的环外四取代烯烃的苯并吡啶基氧杂环丁烷的分子内/分子间铃木序列。

  摘要：

  开发了一种制备5-亚苄基-苯并吡啶基氧杂庚酮类似物的途径，以继续我们在核激素受体调节剂领域的研究。关键步骤是：1）拴系芳基炔的顺-立体选择性二硼化；2）以立体和区域控制的方式形成的分子内Suzuki交叉偶联反应，将5-外亚烷基亚甲基7元环嵌入支架的核心中；和 3）分子间的铃木，以提供最终的四取代的烯烃基苯并吡啶基氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol800834q

文献信息

• Zinc triflate: A mild and efficient catalyst for deprotection of tetrahydropyranyl ethers
  作者：R. Srinivasulu、P. V. V. Satyanarayana、K. Ravi Kumar

  DOI：10.1134/s1070363213120384

  日期：2013.12

  Treatment of tetrahydropyranyl (THP) ethers with zinc triflate in methanol provides a simple and efficient process for deprotection of these ethers and the parent alcohols are obtained in excellent yields.

  在甲醇中用三氟甲磺酸锌处理四氢吡喃基（THP）醚为这些醚的脱保护提供了一种简单有效的方法，母体醇的收率极高。
• Stereo- and Regioselective Palladium-Catalysed Hydroarylation and Hydrovinylation of Functionalised Alkynes: a Route to Substituted <i>Z</i>-2-Cinnamyl Esters, 3-Chromen-2-ols, and Coumarins
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1055/s-1997-1040

  日期：——

  The palladium-catalysed hydroarylation and hydrovinylation of methyl 3-phenylpropynoate and 3,3-diethyoxy-1-(o-tetrahydropyranyloxy)phenyl-1-propyne with aryl and vinyl halides or triflates in the presence of Pd(OAc)2 and KOOCH has been studied. The reaction affords stereoselectively syn addition products. The regiochemical outcome appears to be controlled by steric effects and the new carbon-carbon bond is generated preferentially on the carbon far from the aromatic ring ligated to the acetylenic carbon. The reaction can be applied to the synthesis of 3-substituted-3-chromen-2-ols and 3-substituted coumarins.

  钯催化的甲基3-苯基丙炔酸酯和3,3-二乙氧基-1-(o-四氢吡喃氧基)苯基-1-丙炔与芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸盐在Pd(OAc)2和KOOCH存在下的氢芳基化和氢乙烯基化反应已被研究。反应选择性地得到顺式加成产物。区域化学结果似乎受空间效应控制，新的碳-碳键优先在远离与炔碳连接的芳环的碳上生成。该反应可应用于3-取代的3-色满-2-醇和3-取代的香豆素的合成。
• Pd-Catalyzed Boroperfluoroalkylation of Alkynes Opens a Route to One-Pot Reductive Carboperfluoroalkylation of Alkynes with Perfluoroalkyl and Aryl Iodides
  作者：Sylwester Domański、Beata Gatlik、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01618

  日期：2019.7.5

  A three-component tandem Pd-catalyzed perfluoroalkylative borylation of terminal and internal alkynes is presented. On the basis of this methodology, the first reductive dicarbofunctionalization of alkynes with two electrophiles (perfluoroalkyl and aryl iodides) through a temperature-controlled sequence of iodoperfluoroalkylation–borylation coupling is developed. This regio- and stereoselective process

  提出了三组分串联钯催化的末端和内部炔烃的全氟烷基化硼酸酯化反应。在这种方法的基础上，开发了通过温度控制的碘氟代烷基化-硼烷基化偶联序列，用两个亲电试剂（全氟烷基和芳基碘化物）对炔烃进行的首次还原性双碳官能化。该区域和立体选择性过程可通过温度程序轻松控制，从而可以从非常复杂的反应混合物（四种底物，催化剂，碱和添加剂）中获得氟烷基取代的乙烯基碘，硼酸乙烯基酯或烯烃。
• Formation and Activation of Zr/Hf Bis(phenolate‐ether) Precatalysts
  作者：Eric N. T. Cuthbert、Vincenzo Busico、David E. Herbert、Peter H. M. Budzelaar

  DOI：10.1002/ejic.201900716

  日期：2019.8.7

  Zr and Hf complexes of bis(phenolate‐ether) (“O4”) ligands feature high activity, stereoselectivity and molecular weight capability for propene polymerization at high temperature. Here we report a simplified ligand synthesis and several new examples of O4 ligands. The formation of precatalysts LMR2 (M = Zr, Hf; R = Bn, Me) from LH2 and MR4 was found to be accompanied in some cases by the formation

  双（酚盐醚）（“ O4”）配体的Zr和Hf配合物具有高温下丙烯聚合的高活性，立体选择性和分子量能力。在这里，我们报告了简化的配体合成和O4配体的几个新实例。由L H 2和MR 4形成的预催化剂L MR 2（M = Zr，Hf; R = Bn，Me）在某些情况下伴随着二聚物（µ-L）2 [MR 2 ]的形成。2，并且已经确定了两个这样的二聚体的X射线结构。用[Ph 3 C] + [B（C）处理L MMe 26 F 5）4 ] –产生相当干净的阳离子物种L MMe +，通过1 H NMR研究。二维ROESY数据尤其表明，对于“较小”的O4配体，L MMe +阳离子可逆地从活性形式（fac / fac）重新排列为大概无活性的fac / mer或mer / mer形式；更大的取代基似乎抑制了这种重排。讨论了聚合催化的意义。
• Transition-Metal-Free α-Arylation of Enolizable Aryl Ketones and Mechanistic Evidence for a Radical Process
  作者：Martin Pichette Drapeau、Indira Fabre、Laurence Grimaud、Ilaria Ciofini、Thierry Ollevier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/anie.201502332

  日期：2015.9.1

  The α‐arylation of enolizable aryl ketones can be carried out with aryl halides under transition‐metal‐free conditions using KOtBu in DMF. The α‐aryl ketones thus obtained can be used for step‐ and cost‐economic syntheses of fused heterocycles and Tamoxifen. Mechanistic studies demonstrate the synergetic role of base and solvent for the initiation of the radical process.

  可以在DMF中使用KO t Bu在无过渡金属的条件下，用芳基卤化物进行可烯丙基芳基酮的α-芳基化反应。由此获得的α-芳基酮可用于稠合杂环和他莫昔芬的分步和成本经济合成。机理研究表明，碱和溶剂对自由基过程的启动具有协同作用。