(diallylamino)diallylborane | 1569905-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: (diallylamino)diallylborane
• 英文别名: N-bis(prop-2-enyl)boranyl-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 1569905-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₀BN
• 分子量: 189.108
• InChiKey: VXPCRGXAYDBIJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diallylamino)diallylborane 在 Grubbs catalyst first generation 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 [1,2]氮杂硼杂苯并[1,2-a][1,2]氮杂硼杂苯
  参考文献：
  名称：

  的4钯-催化的交叉偶联反应一，8一个-Azaboranaphthalene

  摘要：

  简明和4有效的三步合成一个，8一个-azaboranaphthalene（ABN）已经被开发以克规模。ABN的亲电芳族取代反应在各种Pd催化的交叉偶联反应（例如Sonogashira，Suzuki-Miyaura或Heck反应）中提供了出色的耐官能团交叉偶联伴侣。光物理，电化学和DFT计算均表明在交叉耦合分子中HOMO-LUMO间隙变窄，π共轭特性扩展。作为一种新的荧光团，ABN部分对Zn（II）和Cd（II）离子具有独特的选择性荧光响应，这证明了荧光化学传感器中ABN结构基序的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/ol502339h
• 作为产物：
  描述：

  (diallylamino)boron dichloride 、 3-氯丙烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(diallylamino)diallylborane
  参考文献：
  名称：

  一种合成4a,8a-硼氮杂萘及其衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种4a，8a‑硼氮杂萘及其衍生物的新型合成方法，其合成步骤包括：(1)二烯丙基胺在低温下与三氯化硼反应，生成二烯丙基氨基二氯化硼；(2)二烯丙基氨基二氯化硼在低温下与烯丙基格氏试剂反应，生成二烯丙基氨基二烯丙基硼烷；(3)二烯丙基氨基二烯丙基硼烷以Grubbs第一代催化剂引发烯烃复分解成环反应；(4)成环产物和二氯二氰基苯醌发生脱氢芳构化反应，生成4a，8a‑硼氮杂萘；(5)4a，8a‑硼氮杂萘与卤代丁二酰亚胺在路易斯酸催化下发生卤代反应，生成4/5位卤素取代的4a，8a‑硼氮杂萘衍生物。本发明步骤简单，原料来源廉价易得，反应条件温和，副反应少，后处理过程简单高效。

  公开号：

  CN104098597B

文献信息

• 一种含硼氮杂萘的有机小分子材料及其制备方法与应用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN111072695B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种含硼氮杂萘的有机小分子材料及其制备方法与应用。该有机小分子材料以含硼氮杂萘核为骨架单元，通过改变其两侧连接单元及其数量，可以调节材料的分子量、π共轭性及分子内电荷转移的性质，具有式(1)或式(2)所示的结构。该有机小分子材料结构单一，分子量确定；在常用溶剂中具有较好的溶解性及成膜性；可应用于有机电致发光二极管。此类该有机小分子材料能有效地解决单极性发光材料载流子不平衡的问题，从而简化器件结构并且提高了器件的性能。
• Syntheses of [6,6]-Fused-Ring 1,2-Azaborines
  作者：Ahleah D. Rohr、Jeff W. Kampf、Arthur J. Ashe

  DOI：10.1021/om401077k

  日期：2014.3.10

  BN-naphthalene (2) and BN-tetralin (7) have been prepared by a short synthesis from allyltributylstannane (3). The reaction of 3 with BCl3 followed by diallylamine and Et3N afforded (diallylamino)diallylborane (5), which gave 1,4,5,8-tetrahydro[1,2]azaborino[1,2-a][1,2]azaborine (6), on treatment with Grubbs (I) catalyst. The reaction of 6 with Pd gave 2 and 7. The reaction of 7 with Cr(CO)(6) gave the corresponding Cr(CO)(3) adduct 8, for which a crystal structure has been obtained. The isomerization of 6 to 7 has been examined using DFT calculations.