4,4-difluoro-8-formyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1256494-61-7

• 英文名称: 4,4-difluoro-8-formyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-formyl-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate
• CAS: 1256494-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₅BF₂N₂O
• 分子量: 276.094
• InChiKey: NUAGDUXXQRLKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-formyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  内消旋-肟-BODIPY的光度瞬时比色和荧光检测

  摘要：

  的内消旋-肟取代的1,3,5,7-四甲基BODIPY（1-肟）被开发成比色和荧光探针，以选择性地检测和量化的光气。快速（<10 s）和灵敏（LOD = 0.09 ppb）的光气检测是通过将内消旋肟转化为内消旋腈实现的，从而产生大的荧光开启响应。建立了1-肟的实用程序，用于视觉检测溶液中和实用的固态平台中的光气，使其成为现场监测工作场所中光气暴露的合适人选。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b03316
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 4,4-difluoro-8-formyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  CN115746036

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Bodipy Dyes with Tunable Redox Potentials and Functional Groups for Further Tethering: Preparation, Electrochemical, and Spectroscopic Characterization
  作者：Katerina Krumova、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/ja1075663

  日期：2010.12.15

  The preparation, spectroscopic, and electrochemical characterization of a family of 16 new bodipy dyes with tunable redox potentials and versatile functional groups is reported. Electron-withdrawing or -donating groups (Et, H, Cl, or CN) at positions C2 and C6 enabled tuning the redox potentials within a ca. 0.7 eV window without significantly affecting either the HOMO-LUMO gap or the absorption and

  报道了具有可调氧化还原电位和多功能官能团的 16 种新型体染料家族的制备、光谱和电化学表征。位于 C2 和 C6 位置的吸电子或供电子基团（Et、H、Cl 或 CN）能够在约 2 小时内调节氧化还原电位。0.7 eV 窗口，而不会显着影响 HOMO-LUMO 间隙或吸收和发射光谱。内消旋 (C8) 位置的羟甲基或甲酰基反过来提供了用于共价连接到感兴趣的受体和生物分子的手柄，它省去了更常用的内消旋芳基部分作为标记分子的手段。因此，染料可以与亲电试剂和亲核试剂偶联。重要的，结果表明，与它们的内消旋羟甲基和内消旋乙酰氧基甲基对应物（它们又是明亮的，发射量子产率在 0.7-1 范围内）相比，内消旋甲酰基体染料是非发射性的，并且具有显着更低的摩尔消光系数。因此，非发射性中甲酰基体染料提供了独特的机会，作为亲核攻击的荧光探针和作为荧光标记剂，其中未耦合的荧光团不会对荧光背景产生影响。总体而言，这里报道
• A “Distorted-BODIPY”-Based Fluorescent Probe for Imaging of Cellular Viscosity in Live Cells
  作者：Hao Zhu、Jiangli Fan、Miao Li、Jianfang Cao、Jingyun Wang、Xiaojun Peng

  DOI：10.1002/chem.201304296

  日期：2014.4.14

  Cellular viscosity is a critical factor in governing diffusion‐mediated cellular processes and is linked to a number of diseases and pathologies. Fluorescent molecular rotors (FMRs) have recently been developed to determine viscosity in solutions or biological fluid. Herein, we report a “distorted‐BODIPY”‐based probe BV‐1 for cellular viscosity, which is different from the conventional “pure rotors”

  细胞粘度是控制扩散介导的细胞过程的关键因素，并与多种疾病和病理相关。最近开发了荧光分子转子（FMR）来确定溶液或生物流体中的粘度。在此，我们报告了一种用于细胞粘度的基于“ BODIPY”变形的探头BV-1，该探头不同于传统的“纯转子”。在BV-1中，内消旋CHO基团与1,7-二甲基基团之间的内部空间位阻迫使硼-双吡啶结构扭曲，这主要是在低粘度环境中引起了非辐射失活。BV-1具有高灵敏度（x== 0.62）以及对粘度的严格选择性，因此可以在活细胞中进行粘度图谱分析。值得注意的是，BV-1实时观察到细胞凋亡期间细胞质粘度的增加。
• Designing Excited States: Theory-Guided Access to Efficient Photosensitizers for Photodynamic Action
  作者：Yusuf Cakmak、Safacan Kolemen、Selin Duman、Yavuz Dede、Yusuf Dolen、Bilal Kilic、Ziya Kostereli、Leyla Tatar Yildirim、A. Lale Dogan、Dicle Guc、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1002/anie.201105736

  日期：2011.12.9

  of tetraradical S1 states was validated experimentally through synthesis, followed by characterization including phosphorescence measurements, use of trap molecules, and cell culture studies, leading to a series of orthogonal dimers of Bodipy chromophores with remarkable singlet oxygen efficiencies (see picture). A new path for the rational development of efficient photosensitizers is thus revealed.

  通过合成对四价S 1态的计算机电子设计进行了实验验证，随后进行了表征，包括磷光测量，陷阱分子的使用和细胞培养研究，从而产生了一系列具有显着单线态氧效率的Bodipy发色团正交二聚体（参见图片） ）。因此揭示了合理开发高效光敏剂的新途径。
• Mitochondria Alkylation and Cellular Trafficking Mapped with a Lipophilic BODIPY–Acrolein Fluorogenic Probe
  作者：Richard Lincoln、Lana E. Greene、Wenzhou Zhang、Sheena Louisia、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/jacs.7b08615

  日期：2017.11.15

  epigenetic alterations and to cell signaling and redox regulation. With the goal of visualizing, in real-time, the spatiotemporal response of the cell milieu to electrophiles, we have designed a fluorogenic BODIPY-acrolein probe, AcroB, that undergoes a >350-fold fluorescence intensity enhancement concomitant with protein adduct formation. AcroB enables a direct quantification of single post-translational

  内源性亲电试剂的蛋白质和 DNA 烷基化与神经退行性疾病的发病机制、表观遗传改变以及细胞信号传导和氧化还原调节有关。为了实时可视化细胞环境对亲电试剂的时空响应，我们设计了一种荧光 BODIPY-丙烯醛探针 AcroB，它经历了 >350 倍的荧光强度增强，并伴随着蛋白质加合物的形成。AcroB 通过记录活细胞成像研究中的荧光爆发，可以直接量化细胞蛋白质上发生的单个翻译后修饰。结合超分辨率成像，可以记录和单独计数蛋白质烷基化事件，从而生成细胞脂质环境内的蛋白质-亲电反应图。烷基化主要在线粒体内观察到，线粒体是 AcroB 加合物的来源，但不是汇，说明线粒体组成型排泄机制可确保快速处理受损蛋白质。接下来可以通过活细胞成像对高尔基体内的分类和沿微管以及通过细胞内和胞外途径的运输进行可视化。我们的结果提供了对非经典丙烯醛弹头的细胞反应的直接可视化。我们设想 AcroB 将为诊断与缺陷细胞运输相关的病理提供新方法。AcroB
• Strategy for Engineering High Photolysis Efficiency of Photocleavable Protecting Groups through Cation Stabilization
  作者：Albert M. Schulte、Georgios Alachouzos、Wiktor Szymański、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.2c04262

  日期：2022.7.13

  focused on the development of molecules with high molar absorptivity at long irradiation wavelengths. However, a crucial parameter, which is pivotal to the efficiency of uncaging and which has until now proven highly challenging to improve, is the photolysis quantum yield (QY). Here, we describe a novel and general approach to greatly increase the photolysis QY of heterolytic PPGs through stabilization

  光不稳定保护基团 (PPG) 能够在许多研究领域（例如光药理学）用光精确激活分子功能，在这些领域需要对分子的释放进行远程时空控制。近年来，PPGs的设计和应用特别关注在长辐照波长下具有高摩尔吸收率的分子的开发。然而，光解量子产率 (QY) 是一个关键参数，它对解笼罩的效率至关重要，并且迄今为止已被证明极难改进。在这里，我们描述了一种新颖且通用的方法，通过稳定中间发色团阳离子来大大增加异质 PPG 的光解 QY。当应用于香豆素 PPG 时，我们的策略导致系统在解封期间拥有高达 35 倍的 QY 增加和方便的荧光读数，同时需要与通常的香豆素系统相同数量的合成步骤来制备它们。我们证明了相同的 QY 工程策略适用于不同的光解有效载荷，甚至不同类别的 PPG。此外，对第一个单重激发态的 DFT 计算的能垒的分析揭示了对决定光解效率的重要因素的宝贵见解。本文报告的策略将使开发适用于许多应用的高效 PPG