| 1338493-85-8

• CAS: 1338493-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂N₃OPd
• 分子量: 390.565
• InChiKey: MEGPGISLIQNIQF-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 N-(1-methylpyridin-4-ylidene)pyridine-2-carboxamide 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Extending the Range of Neutral N-Donor Ligands Available for Metal Catalysts: N-[1-Alkylpyridin-4(1H)-ylidene]amides in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  N[1-Alkylpyridin-4(1H)-yliden]amides (PYAs) are a new class of easily prepared, neutral N-donor ligands that share some features in common with N-heterocyclic carbenes. They are strongly electron-donating toward metal centers, and a palladium(II) complex of one of these ligands has been shown to successfully catalyze both the Heck-Mizoroki and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ic201527s

文献信息

• Electronically flexible PYA ligands for efficient palladium-catalyzed α-arylation of ketones
  作者：Esaïe Reusser、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/d3dt03182a

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling chemistry and in particular ketone α-arylation has been relying on a rather narrow range of supporting ligands with almost no alternatives to phosphines and N-heterocyclic carbenes. Here we introduce a class of well-defined palladium(II) complexes supported by N,N′-chelating and electronically flexible pyridylidene amide (PYA)-pyridyl ligands as catalysts for efficient

  钯催化的交叉偶联化学，特别是酮的 α-芳基化一直依赖于相当窄范围的支持配体，几乎没有膦和 N-杂环卡宾的替代品。在这里，我们介绍了一类由N , N '-螯合和电子柔性吡啶基酰胺 (PYA)-吡啶基配体支撑的明确的钯 ( II ) 配合物，作为酮有效 α-芳基化的催化剂。N , N'-二齿配体的空间和电子变化表明，在PYA配体的吡啶杂环上引入邻甲基基团可提高芳基化速率并防止催化剂失活，周转数高达7300，周转频率为几乎10 000 h -1，这与迄今为止已知的最好的膦配合物相似。引入屏蔽二甲苯基取代基进一步加速催化，但代价是对芳基化酮的选择性较低。底物范围研究表明，富电子和贫电子芳基溴以及各种电子和空间修饰的酮都可以有效转化，包括脂肪族酮。使用 Hammett 和 Eyring 分析进行的机理研究表明，氧化加成和还原消除都相对较快，这可能是 PYA 配体的电子灵活性的结果，而烯醇配位被确定为转换限制步骤。