3-(ferrocenyl)propylthiol | 203799-47-7

• 英文名称: 3-(ferrocenyl)propylthiol
• 英文别名: 3-mercaptopropylferrocene；ω-ferrocenylpropanethiol
• CAS: 203799-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₆FeS
• 分子量: 260.183
• InChiKey: BITUHQXULFRGJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ferrocenyl)propylthiol 在 air 作用下， 反应 168.0h， 以20%的产率得到bis(3-ferrocenylpropyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  DFT阐明的短链巯基二茂铁的固相和SAM电化学性质的比较：合成和光谱方面以及Fc–CH 2 CH 2 –S–S–CH 2 CH 2 –Fc的结构

  摘要：

  合成一系列难于获得的巯基烷基二茂铁即Fc（CH 2）n SH的简便合成方法，其中n = 1（1），2（2），3（3）或4（4）和Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4），被报告。在空气中观察到1 – 4二聚为相应的二硫化物19 – 22。在三斜空间群中结晶的二聚体20（Z = 2）P 1。二聚体20 - 22可以减少回原始的Fc（CH 2）Ñ SH衍生物与的LiAlH 4在回流的四氢呋喃中进行。密度泛函理论（DFT）计算表明，最高占据分子轨道1 - 4个位于完全放在二茂铁基暗示电化学氧化在约观察 -15 < E pa <76 mV（相对于FcH / FcH +）仅涉及Fe（II）到Fe（III）的过程。进一步的DFT计算表明，这种单电子氧化后，硫醇基上的质子损失，从而生成自由基Fc（CH 2）nS •，自旋密度主要位于硫上。快速放热二聚化导致观察到二聚体，即Fc（CH

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02936
• 作为产物：
  描述：

  3‐bromopropylferrocene 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(ferrocenyl)propylthiol
  参考文献：
  名称：

  DFT阐明的短链巯基二茂铁的固相和SAM电化学性质的比较：合成和光谱方面以及Fc–CH 2 CH 2 –S–S–CH 2 CH 2 –Fc的结构

  摘要：

  合成一系列难于获得的巯基烷基二茂铁即Fc（CH 2）n SH的简便合成方法，其中n = 1（1），2（2），3（3）或4（4）和Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4），被报告。在空气中观察到1 – 4二聚为相应的二硫化物19 – 22。在三斜空间群中结晶的二聚体20（Z = 2）P 1。二聚体20 - 22可以减少回原始的Fc（CH 2）Ñ SH衍生物与的LiAlH 4在回流的四氢呋喃中进行。密度泛函理论（DFT）计算表明，最高占据分子轨道1 - 4个位于完全放在二茂铁基暗示电化学氧化在约观察 -15 < E pa <76 mV（相对于FcH / FcH +）仅涉及Fe（II）到Fe（III）的过程。进一步的DFT计算表明，这种单电子氧化后，硫醇基上的质子损失，从而生成自由基Fc（CH 2）nS •，自旋密度主要位于硫上。快速放热二聚化导致观察到二聚体，即Fc（CH

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02936

文献信息

• Structural ordering of ω-ferrocenylalkanethiol monolayers on Au(111) studied by scanning tunneling microscopy
  作者：Lars Müller-Meskamp、Silvia Karthäuser、Rainer Waser、Melanie Homberger、Yutian Wang、Ulli Englert、Ulrich Simon

  DOI：10.1016/j.susc.2009.01.013

  日期：2009.2

  on Au(1 1 1) substrates has been studied by scanning tunneling microscopy (STM). Upon deposition at room temperature FcCnSH molecules tend to form multilayers, while by thermal treatment monolayer formation, a rearrangement of the molecules and the formation of ordered domains is achieved. The surface structure of the resulting full coverage self-assembled monolayers is resolved with molecular resolution

  摘要 通过扫描隧道显微镜 (STM) 研究了具有不同烷基间隔长度的 ω-二茂铁基链烷硫醇 (FcCnSH) 在 Au(1 1 1) 基材上的自组装。在室温下沉积时，FcCnSH 分子倾向于形成多层，而通过热处理单层形成，实现了分子的重排和有序域的形成。所得全覆盖自组装单层的表面结构通过 STM 以分子分辨率解​​析。ω-二茂铁基丙硫醇的有序单层结构与其从单晶 X 射线分析得出的大块晶体结构进行了比较。基于这些结果，提出了具有较长烷基链的 ω-二茂铁基链烷硫醇的单层结构，该结构与较短烷基间隔基衍生物的整体晶体结构密切相关。我们的结果提供了对 FcCnSH 在金基材上自组装的详细见解。
• Efficiency of Hole Transfer from Photoexcited Quantum Dots to Covalently Linked Molecular Species
  作者：Tina X. Ding、Jacob H. Olshansky、Stephen R. Leone、A. Paul Alivisatos

  DOI：10.1021/ja512278a

  日期：2015.2.11

  Hole transfer from high photoluminescence quantum yield (PLQY) CdSe-core CdS-shell semiconductor nanocrystal quantum dots (QDs) to covalently linked molecular hole acceptors is investigated. H-1 NMR is used to independently calibrate the average number of hole acceptor molecules per QD, N, allowing us to measure PLQY as a function of N, and to extract the hole transfer rate constant per acceptor, k(ht). This value allows for reliable comparisons between nine different donoracceptor systems with variant shell thicknesses and acceptor ligands, with kht spanning over 4 orders of magnitude, from single acceptor time constants as fast as 16 ns to as slow as 0.13 ms. The PLQY variation with acceptor coverage for all kht follows a universal equation, and the shape of this curve depends critically on the ratio of the total hole transfer rate to the sum of the native recombination rates in the QD. The dependence of k(ht) on the CdS thickness and the chain length of the acceptor is investigated, with damping coefficients beta measured to be (0.24 +/- 0.025) angstrom(-1) and (0.85 +/- 0.1) angstrom(-1) for CdS and the alkyl chain, respectively. We observe that QDs with high intrinsic PLQYs (>79%) can donate holes to surface-bound molecular acceptors with efficiencies up to 99% and total hole transfer time constants as fast as 170 ps. We demonstrate the merits of a system where ill-defined nonradiative channels are suppressed and well-defined nonradiative channels are engineered and quantified. These results show the potential of QD systems to drive desirable oxidative chemistry without undergoing oxidative photodegradation.