3-chloro-3a,4a-diaza-4,4-difluoro-5-(2,4-dimethoxy)benzylidenehydrazino-8-phenyl borondipyrromethene | 1262725-66-5

• 英文名称: 3-chloro-3a,4a-diaza-4,4-difluoro-5-(2,4-dimethoxy)benzylidenehydrazino-8-phenyl borondipyrromethene
• CAS: 1262725-66-5
• 化学式: C₂₄H₂₀BClF₂N₄O₂
• 分子量: 480.709
• InChiKey: SDZBMCFFUVRMOS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3a,4a-diaza-4,4-difluoro-5-hydrazinyl-8-phenyl boron dipyrromethene 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到3-chloro-3a,4a-diaza-4,4-difluoro-5-(2,4-dimethoxy)benzylidenehydrazino-8-phenyl borondipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Characterization of Fluorescent Boron Dipyrromethene-Derived Hydrazones

  摘要：

  4,4-difluoro-4-bora-3a,4a,diaza-s-indacene (BODIPY® 或 BDP) 的衍生物在第 5 位上具有肼取代基，是标记醛类的潜在 "开启 "荧光团。在这项工作中，我们合成了模型化合物，以评估 BDP- 肼的光化学特性是否适用于蛋白质标记。我们用荧光团 3-氯-5-肼基-BDP 和不同的醛合成了肼，并比较了产物的吸收光谱和发射光谱。未取代芳香醛的腙的吸收和发射最大值（在二噁烷中分别为 531 nm 和 559 nm ）与脂肪醛腙的吸收和发射最大值（在二噁烷中分别为 513 nm 和 543 nm ）相比发生了红移，量子产率也有所提高（在二噁烷中分别为 0.21 和 0.11）。醛的正交羟基产生了一种腙，与未取代的芳香腙相比，腙的吸收和发射最大值略有红移（在二噁烷中分别为 528 nm 和 564 nm），但两种腙的量子产率相当。因此，正羟基取代的芳香醛是使用肼-BDP "开启 "蛋白质标记的合适亲电子体。通过仅对α,β-微管蛋白中含有 3-甲酰基酪氨酸的α-亚基进行荧光标记，证明了这种标记反应对非天然氨基酸的特异性。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0723-0