2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-oxocyclohexen-1-yl)peroxycyclohex-2-en-1-one | 90399-57-8

• 英文名称: 2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-oxocyclohexen-1-yl)peroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 90399-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: WVOZHMVXFOOHSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-oxocyclohexen-1-yl)peroxycyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以90%的产率得到1,2,3-环已三醇
  参考文献：
  名称：

  CUPRIC ION-CATALYZED DIOXYGENATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES. A NONENZYMATIC ANALOG FOR QUERCETINASE DIOXYGENATION

  摘要：

  1,2-环己二酮被发现能够在铜离子的辅助下被分子氧双氧合，生成1,5-酮酸和一氧化碳。反应可能通过一个内过氧化物中间体进行。同时，也生成了作为副产物的甲基α-羟基己二酸酯。氧化的机制被讨论。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.635
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-环己烯-1-酮 在 CuCl₂*2H₂O 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以5%的产率得到2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-oxocyclohexen-1-yl)peroxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  CUPRIC ION-CATALYZED DIOXYGENATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES. A NONENZYMATIC ANALOG FOR QUERCETINASE DIOXYGENATION

  摘要：

  1,2-环己二酮被发现能够在铜离子的辅助下被分子氧双氧合，生成1,5-酮酸和一氧化碳。反应可能通过一个内过氧化物中间体进行。同时，也生成了作为副产物的甲基α-羟基己二酸酯。氧化的机制被讨论。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.635