methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ureido)butanoate | 1314650-83-3

• 英文名称: methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ureido)butanoate
• CAS: 1314650-83-3
• 化学式: C₄₈H₅₃N₃O₁₀
• 分子量: 831.963
• InChiKey: OPKUMJRLSYBGEQ-GVWQXIEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  151.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-4-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ureido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Carbonyldiimidazole-Mediated DBU-Catalyzed One-Pot Synthesis of Urea-Tethered Glycosyl Amino Acids and Glycoconjugates

  摘要：

  报道了一种高效、温和、简单且可替代的一锅法合成脲键连接的糖基氨基酸的协议，该协议通过N,N'-碳酰二咪唑介导，采用DBU作为催化剂。该协议还可扩展用于合成脲键连接的双糖和低聚糖。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259958