(5R,1'S,2'R)-5-(1'-tert-butoxycarbonyloxy-2',3'-isopropylidenedioxypropyl)-3-tert-butoxycarbonylhydantoin | 1100860-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5R,1'S,2'R)-5-(1'-tert-butoxycarbonyloxy-2',3'-isopropylidenedioxypropyl)-3-tert-butoxycarbonylhydantoin
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]-2,5-dioxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1100860-89-6
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₉
• 分子量: 430.455
• InChiKey: RDVGIMNWSBYAEP-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,1'S,2'R)-5-(1'-tert-butoxycarbonyloxy-2',3'-isopropylidenedioxypropyl)-3-tert-butoxycarbonylhydantoin 在 lithium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(4S,Z)-2-(3-(tert-butoxycarbonyl)ureido)-4,5-isorpopylidenedioxypent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  d-核糖构型的脲基糖的短而高度立体选择性的全合成

  摘要：

  已经从5-（醛糖醇-1- C-基）-乙内酰脲中间体开始，对醛糖，醛糖酸和醛糖醇系列的由d-核糖构型的脲基单糖进行了高度立体选择性，灵活和非常短的合成方法。乙内酰脲基结构单元对映体纯醛的醛醇型加成反应。已经进行了评估该反应的立体选择性的研究，并且观察到根据乙内酰脲保护基的非对映选择性的非常高的增加。研究了5-（醛糖醇-1- C-基）-乙内酰脲中间体的咪唑啉酮环精制反应，得到脲基糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.080
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-(tert-butylcarbonyl)hydantoin 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 以98%的产率得到(5R,1'S,2'R)-5-(1'-tert-butoxycarbonyloxy-2',3'-isopropylidenedioxypropyl)-3-tert-butoxycarbonylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  d-核糖构型的脲基糖的短而高度立体选择性的全合成

  摘要：

  已经从5-（醛糖醇-1- C-基）-乙内酰脲中间体开始，对醛糖，醛糖酸和醛糖醇系列的由d-核糖构型的脲基单糖进行了高度立体选择性，灵活和非常短的合成方法。乙内酰脲基结构单元对映体纯醛的醛醇型加成反应。已经进行了评估该反应的立体选择性的研究，并且观察到根据乙内酰脲保护基的非对映选择性的非常高的增加。研究了5-（醛糖醇-1- C-基）-乙内酰脲中间体的咪唑啉酮环精制反应，得到脲基糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.080