2-{(2S,3R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 97414-42-1

• 英文名称: 2-{(2S,3R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 97414-42-1
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 387.616
• InChiKey: KPCSZGWWEBZSSY-IOASZLSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6R)-6-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)penicillanate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以42%的产率得到2-{(2S,3R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  secopenicillins的化学。第一部分：奈勒反应再探

  摘要：

  几种青霉素衍生物1a-1g与氢化钠/甲基碘的反应产生了secopenicillins 2a-2g。提出了该反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99064-6