5-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 205131-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(4-methylthiadiazol-5-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 205131-49-3
• 化学式: C₅H₄N₄OS₂
• 分子量: 200.245
• InChiKey: SHTXVXWBCBATKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(benzylsulfonyl)-5-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,3-噻二唑和1,3,4-恶二唑/噻二唑部分的新型硫醚/砜衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新的含1,2,3-噻二唑和1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-噻二唑部分的硫醚/砜化合物，所有产物的结构均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析。初步的抗真菌活性测试表明，化合物8a在50μg/ mL的浓度下对尖孢镰刀菌具有中等的抗真菌活性。初步抗病毒活性结果表明，化合物7a，7c，7d，8a和9a对烟草花叶病毒显示出很高的抗病毒活性。目前的工作表明，硫醚/砜杂环衍生物可以被认为是抗病毒研究的新的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.107
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸酰肼 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到5-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same

  摘要：

  一种由通式（I）表示的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐：其中R1是H，（卤）C1-C4烷基，含有1至3个相同或不同的O，N或S的5或6元杂环，A是以下公式的一组：其中R2和R3是H，卤素，氰基，甲酰基，烷基硫，烷氧羰基，取代或未取代苯基，B是氰基或不取代或取代的5或6元杂环，其中包含1-3个O，N和S的杂原子，m为0-4；包含该衍生物的农业病害控制剂。

  公开号：

  US06194444B1

文献信息

• 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US06337341B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  A 1,2,3-thiadiazole derivative represented by general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 is H, (halo) C1-C4 alkyl, 5- or 6-membered heterocycle containing 1 to 3 same or different O, N or S or the like, A is a group of the following formulas: wherein R2 and R3 are H, halogen, cyano, formyl, alkylthio, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted phenyl, or the like, or R2 and R3, taken conjointly, may form a 3- to 7-membered ring including a C2-C6 alkylene group which may be intercepted by —O—, —S(O)n— (n is 0-2), —CO— or —NR8— (R8 is H, halogen or the like), B is cyano or an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocycle containing 1-3 hetero atoms selected from O, N and S, and m is 0-4; salts thereof; an agrohorticultural disease controller containing said derivative or salt; and method for using said disease controller.

  通用公式(I)表示的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐：其中R1为H，(卤)C1-C4烷基，含有1至3个相同或不同的O、N或S等的5-或6-成员杂环，A是以下公式的一个基团：其中R2和R3为H、卤素、氰基、甲酰基、烷基硫基、烷氧羰基、取代或未取代的苯基等，或R2和R3共同形成一个包括C2-C6烷基的3-至7-成员环，该环可被—O—、—S(O)n—(n为0-2)、—CO—或—NR8—(R8为H、卤素或类似物)截断，B为氰基或含有1-3个O、N和S的未取代或取代的5-或6-成员杂环，m为0-4；其盐；含有该衍生物或盐的农业园艺病害控制剂；以及使用该病害控制剂的方法。
• Synthesis and bioactivities of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives containing 1,2,3-thiadiazole moiety
  作者：Guo-Xiang Sun、Ming-Yan Yang、Zhao-Hui Sun、Hong-Ke Wu、Xing-Hai Liu、Yun-Yang Wei

  DOI：10.1080/10426507.2014.906424

  日期：2014.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Some novel 1,3,4-oxadiazole derivatives containing 1,2,3-thiadiazole were synthesized under microwave-assistant condition by multi-step reactions. The structures were characterized by 1H NMR, MS, and elemental analyses. The target compounds were evaluated for their herbicidal activities against Brassica campestris and Echinochloa crusgalli, and the results indicated that

  图形摘要摘要在微波辅助条件下，通过多步反应合成了一些含有1,2,3-噻二唑的新型1,3,4-恶二唑衍生物。通过1H NMR、MS和元素分析表征结构。评价了目标化合物对油菜和稗子的除草活性，结果表明部分标题化合物表现出良好的除草活性。
• Ultrasound-assisted, low-solvent and acid/base-free synthesis of 5-substituted 1,3,4-oxadiazole-2-thiols as potent antimicrobial and antioxidant agents
  作者：Elahe Yarmohammadi、Hamid Beyzaei、Reza Aryan、Ashraf Moradi

  DOI：10.1007/s11030-020-10125-y

  日期：2021.11

  broad-spectrum antimicrobial agent. Many of them displayed remarkable antioxidant properties comparable to standard controls (ascorbic acid and α-tocopherol). Synthesized 1,3,4-oxadiazoles are also potent candidates to treat cancer, Parkinson, inflammatory, and diabetes diseases. Graphic Abstract Eighteen 5-substituted 1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives as potent antimicrobial and antioxidant agents were prepared

  摘要 绿色化学的目标之一是使用环保溶剂或去除和减少有害废溶剂的体积。在这项研究中，提出了一种通过芳基酰肼与 CS 2的超声辅助反应合成 5-取代的 1,3,4-恶二唑-2-硫醇衍生物的新工艺。（1:1 摩尔比）在没有碱性或酸性催化剂的情况下加入几滴 DMF。它们在易于处理和纯化的条件下以良好至极好的产率生产。为了证明所制备化合物的有效性，通过DPPH自由基清除、连续双重微量稀释和划线板法筛选了它们的抗氧化、抗菌和抗真菌潜力。用合成的杂环观察到可接受的显着抑制活性。结果表明，5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol ( 3c ) 是一种广谱抗菌剂。其中许多显示出与标准对照（抗坏血酸和α-生育酚）。合成的 1,3,4-恶二唑也是治疗癌症、帕金森、炎症​​和糖尿病疾病的有效候选药物。 图形摘要 通过一种新的、高效的绿色工艺制备了 18 种 5-取代的