1-(4-fluorophenyl)-4-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)butan-1-one | 2803-99-8

• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: γ-[4-(p-Fluorophenyl)piperazino]-4-fluorobutyrophenone；1-(4-Fluorophenyl)-4-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butan-1-one
• CAS: 2803-99-8
• 化学式: C₂₀H₂₂F₂N₂O
• 分子量: 344.404
• InChiKey: IINDQCBPTRERBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)哌嗪 、 4-氯-4'-氟苯丁酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45 %的产率得到1-(4-fluorophenyl)-4-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为针对 Sigma 受体的潜在抗癌化合物的新型氟哌啶醇类似物的设计、合成和细胞毒性评估

  摘要：

  Sigma 受体（SR），包括 SR1 和 SR2 亚型，近年来引起了越来越多的兴趣，因为它们参与广泛的活动，包括调节阿片类镇痛、神经保护和潜在的抗癌活性。在这种情况下，常用的抗精神病药物氟哌啶醇 (HAL) 也具有 SR 活性和细胞毒性作用。在此，我们描述了通过化学杂交方法获得的新型 SR 配体的鉴定。对两种 SR 亚型都赋予了泛亲和力，并评估了它们对 SH-SY5Y 和 HUH-7 癌细胞系的潜在抗癌活性。通过化学杂交方法，我们鉴定了对 SR1 和 SR2 受体具有双重亲和力的新型化合物（4d、4e、4g 和 4j）。使用刃天青测定对这些化合物进行细胞毒性测试。结果显示对两种癌细胞系都有有效的细胞毒性作用，IC50 值与 HAL 相当。有趣的是，新型化合物的细胞毒性效力类似于 SR1 拮抗剂 HAL，而不是 SR2 激动剂西拉美辛 (SRM)，这表明 SR1 拮抗作用在其作用机制中的潜

  DOI：

  10.3390/molecules29112697

文献信息

• US3933824A
  申请人：——

  公开号：US3933824A

  公开（公告）日：1976-01-20