[P(tetraphenylporphyrinato)(OH)2]+Cl- | 66118-94-3

• 英文名称: [P(tetraphenylporphyrinato)(OH)2]+Cl-
• 英文别名: dihydroxide(tetraphenylporphyrinato)phosphorus chloride；[P(tetraphenylporphyrinato)(OH)₂]⁺Cl^-；[P(tpp)(OH)₂]⁺Cl^-
• CAS: 66118-94-3
• 化学式: C₄₄H₃₀N₄O₂P*Cl
• 分子量: 713.175
• InChiKey: AMTMBCKUZQKZEV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二溴二乙醚 、 [P(tetraphenylporphyrinato)(OH)2]+Cl- 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到bis(5-bromo-3-oxa-pentyloxo)tetraphenylporphyrinatophosphorus(V) chloride
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌光动力学灭活的最佳轴向烷基吡啶键三阳离子P-卟啉

  摘要：

  作为用于光动力灭活（PDI）的单线态氧（1 O 2）敏化剂，烷基吡啶（Apy）键合的卟啉已受到相当多的关注。可以预期，Apy的引入会使卟啉具有水溶性，并增强了卟啉对DNA的亲和力。在这里，我们集中于Apy键合的P-卟啉，这些蛋白是通过Apy's的基团和接头修饰内消旋四苯基卟啉磷酸的轴向配体而制备的。将这些水溶性卟啉（1）用于在可见光照射下敏化大肠杆菌的灭活，因为只有很少的1 O 2敏化剂可以有效地灭活。低浓度的大肠杆菌。使用大肠杆菌的半衰期（每分钟T 1/2）和卟啉敏化剂的最低有效浓度（[ P ]）评估PDI活性。发现对大肠杆菌的PDI活性取决于Apy的烷基链长度。大肠杆菌的[ P ]值最优化为0.25μM的双[5-（3-乙基-1-吡啶基）-3-氧杂戊氧基]四苯基卟啉对二溴氯化磷（1b）。由于先前关于啤酒酵母的最佳[ P ]值的结果对于1b为50 nM ，因此发现[大肠杆菌的P ]值大于酿酒酵母。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2166-0
• 作为产物：
  描述：

  (5,10,15,20-tetraphenylporphinato)dichlorophosphorus(V) chloride 在 吡啶 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到[P(tetraphenylporphyrinato)(OH)2]+Cl-
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌光动力学灭活的最佳轴向烷基吡啶键三阳离子P-卟啉

  摘要：

  作为用于光动力灭活（PDI）的单线态氧（1 O 2）敏化剂，烷基吡啶（Apy）键合的卟啉已受到相当多的关注。可以预期，Apy的引入会使卟啉具有水溶性，并增强了卟啉对DNA的亲和力。在这里，我们集中于Apy键合的P-卟啉，这些蛋白是通过Apy's的基团和接头修饰内消旋四苯基卟啉磷酸的轴向配体而制备的。将这些水溶性卟啉（1）用于在可见光照射下敏化大肠杆菌的灭活，因为只有很少的1 O 2敏化剂可以有效地灭活。低浓度的大肠杆菌。使用大肠杆菌的半衰期（每分钟T 1/2）和卟啉敏化剂的最低有效浓度（[ P ]）评估PDI活性。发现对大肠杆菌的PDI活性取决于Apy的烷基链长度。大肠杆菌的[ P ]值最优化为0.25μM的双[5-（3-乙基-1-吡啶基）-3-氧杂戊氧基]四苯基卟啉对二溴氯化磷（1b）。由于先前关于啤酒酵母的最佳[ P ]值的结果对于1b为50 nM ，因此发现[大肠杆菌的P ]值大于酿酒酵母。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2166-0

文献信息

• Spectroscopic Analysis of the Interaction of Human Serum Albumin with Tricationic Phosphorus Porphyrins Bearing Axial Pyridinio Groups
  作者：Jin Matsumoto、Tomoya Kubo、Tomohiko Shinbara、Naomi Matsuda、Tsutomu Shiragami、Mamoru Fujitsuka、Tetsuro Majima、Masahide Yasuda

  DOI：10.1246/bcsj.20130191

  日期：2013.11.15

  Much attention has been paid to water-soluble porphyrins and metalloporphyrins as potential sensitizers for photodynamic therapy (PDT). Thus, water-soluble tricationic phosphorus porphyrin complexes were prepared via the introduction of an N-alkylpyridinio group on the axial ligands of phosphorus porphyrins. The resulting tricationic phosphorus porphyrins readily dissolve in aqueous solutions without the formation of aggregates, even at high concentration. Moreover, the affinity of the porphyrins to human serum albumin (HSA) is a key factor in their application to PDT since HSA plays an important role in the transport of drug molecules to a target cell. Interactions between the tricationic phosphorus porphyrins and HSA were examined on the basis of changes in the Soret bands of the absorption and fluorescence spectra of phosphorus porphyrin solutions in the presence of HSA and the fluorescence quenching of HSA by the tricationic phosphorus porphyrins. Tricationic phosphorus porphyrins with moderately long alkyl chains on the pyridinio group were strongly adsorbed on the HSA at a position near the tryptophan residue of HSA. This result suggests that tricationic phosphorus porphyrins containing alkyl groups are good candidates as PDT reagents because of their high water solubility and high affinity for HSA.

  人们对水溶性卟啉和金属卟啉作为光动力疗法（PDT）潜在的光敏剂给予了高度关注。因此，通过在磷卟啉的轴向配体上引入N-烷基吡啶锵基团，制备了水溶性三阳离子磷卟啉配合物。所得到的三阳离子磷卟啉容易溶解在水中，不会形成聚集，即使在较高浓度下也是如此。此外，卟啉对人类血清白蛋白（HSA）的亲和力是其在PDT应用中的一个关键因素，因为HSA在药物分子向目标细胞的转运中起着重要作用。通过考察在存在HSA的情况下，磷卟啉溶液的吸收和荧光光谱中Soret带的改变以及三阳离子磷卟啉对HSA的荧光淬灭作用，研究了三阳离子磷卟啉与HSA的相互作用。含适度长烷基链的吡啶锵基团上的三阳离子磷卟啉在HSA的色氨酸残基附近位置强吸附。这一结果表明，含有烷基基团的三阳离子磷卟啉由于其高水溶性和对HSA的高亲和力，是作为PDT试剂的良好候选。
• The Synthesis of a Heptacationic Porphyrin Trimer Connected with a Bipyridyl Linker on Axial Ligands
  作者：Tsutomu Shiragami、Takahiro Mori、Jin Matsumoto、Masahide Yasuda

  DOI：10.1246/cl.130184

  日期：2013.7.5

  Tetracationic porphyrin dimers and heptacationic trimers were prepared by the connection of a bipyridyl linker with axial ligands of antimony(V) porphyrin and/or phosphorus(V) porphyrin complexes. The measurement of cyclic voltammetry and absorption spectra showed that the electrochemically reduced species was a long-lived species of antimony(IV) porphyrin chromophore.

  通过联吡啶连接体与锑(V)卟啉和/或磷(V)卟啉配合物的轴向配体连接制备四阳离子卟啉二聚体和七阳离子三聚体。循环伏安法和吸收光谱的测量表明电化学还原物质是长寿命的锑(IV)卟啉生色团。