1,2-(2,2′-biphenylylene)diborane | 56090-14-3

• 英文名称: 1,2-(2,2′-biphenylylene)diborane
• 英文别名: 1.2-(biphenyl-2.2'-diyl)diborane(6)；1,2-(2,2'-biphenylylene)diborane；1,2-(2,2'-diphenylylene)diborane
• CAS: 56090-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₂B₂
• 分子量: 177.849
• InChiKey: ZVOIWUPVNLTBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(2,2′-biphenylylene)diborane 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-tBuC(H)C(H)-9-borafluorene
  参考文献：
  名称：

  9-H-9-Borafluorene dimethyl sulfide adduct: a product of a unique ring-contraction reaction and a useful hydroboration reagent

  摘要：

  二甲基硫醚加合物 2(DMS) 是不稳定氢硼化试剂 9-H-9-硼芴 (2) 的结晶贮存形式；在原位生成的 [2]2 或 1,2-(2,2′-联苯基)二硼烷(6) (7) 中加入二甲基硫醚即可得到 2(DMS)。

  DOI：

  10.1039/c1cc14888e
• 作为产物：
  描述：

  dibenzo[c,e][1,2,7]-oxadiborepine-5,7-diol 在 Me₃SiCl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-(2,2′-biphenylylene)diborane
  参考文献：
  名称：

  9-H-9-Borafluorene dimethyl sulfide adduct: a product of a unique ring-contraction reaction and a useful hydroboration reagent

  摘要：

  二甲基硫醚加合物 2(DMS) 是不稳定氢硼化试剂 9-H-9-硼芴 (2) 的结晶贮存形式；在原位生成的 [2]2 或 1,2-(2,2′-联苯基)二硼烷(6) (7) 中加入二甲基硫醚即可得到 2(DMS)。

  DOI：

  10.1039/c1cc14888e

文献信息

• High-Temperature Reactivity of the Strongly Electrophilic Pristine 9<i>H</i>-9-Borafluorene
  作者：Alexander Hübner、Andreas M. Diehl、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/om4005737

  日期：2013.11.25

  Temperature treatment (120 °C, C6H6 or toluene, sealed glass ampule) of the C1-symmetric dimer of 9H-9-borafluorene (1)2 leads to the ring-opened dimer 1,2:1,2-bis(2,2′-biphenylylene)diborane(6) (2), 2,2′-bis(9-borafluoren-9-yl)biphenyl (3), and 1,2-(2,2′-biphenylylene)diborane(6) (4). 2 readily crystallizes from the thermolysis mixture in 34% yield. The ditopic borane 3 does not form in preparatively

  9 H -9-硼芴（1）2的C 1对称二聚体的温度处理（120°C，C 6 H 6或甲苯，密封的玻璃安瓿）导致开环的二聚体1,2：1,2 -双（2,2'-联苯撑）二硼烷（6）（2），2,2'-双（9-硼芴-9-基）联苯（3）和1,2-（2,2'-联苯撑））二硼烷（6）（4）。2易于从热解混合物中结晶，产率为34％。对位硼烷3不会以准备有用的数量形成，但已通过9-溴-9-硼芴与无供体的2,2'-二硫代联苯之间的盐复分解以几乎定量的产率获得。甚至在330 K，在1 H和13 C 1 1个H} NMR谱3变宽几乎超越解释性。X射线晶体学和对3的分子建模研究表明，构象空间受到高度限制。3仅与THF和SMe 2弱结合，但在加入2当量的吡啶（py）后很容易形成稳定的B–N加合物。所得的3 ·py 2（X射线晶体结构）显示出非常好分辨的NMR光谱。
• Doubly hydrogen-bridged 1,2-diphenylenediboranes derived from 9-chloro-9-borafluorene and ligand exchange reactions
  作者：H. Hong、T.C. Chung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.027

  日期：2004.1

  Cyclic 1,2-diphenylenediboranes containing a doubly hydrogen-bridged structure, including 1,2-(2,2′biphenylylene)diborane(I) and 1,2-(2,2′biphenylylene)-1,2-diethyldiborane (II), are conveniently prepared by treating 9-chloro-9-borafluorene with NaBH4 and Na(Et)3BH, respectively. The reaction mechanism involves an initial Cl–H exchange to form 9-borafluorene containing a reactive 5-member ring diarylborane

  包含双氢桥联结构的环状1,2-二苯二氢呋喃酮，包括1,2-（2,2 '联苯撑）乙硼烷（I）和1,2-（2,2 '联苯撑）-1,2-二乙基二硼烷（II ）分别通过分别用NaBH 4和Na（Et）3 BH处理9-氯-9-硼芴方便地制备。反应机理涉及最初的Cl-H交换以形成含有反应性5元环二芳基硼烷部分的9-硼芴，其随后与在原位形成的含有B-H的残基（BH 3或HBEt 2）以产生环状1,2-二苯二甲硼烷化合物。双氢桥结构在高达50°C的温度下显示出良好的热稳定性。在较高温度下热裂解后，所有游离的B-H基团都变得非常活泼，包括与α-烯烃的硼氢化反应。复杂化研究还表明，该乙内硼烷部分与强碱（例如吡啶）形成1：2的复合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 4.3.2.1.6, page 176 - 177
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 4.3.2.1.3, page 174 - 175
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5, page 201 - 212
  作者：

  DOI：——

  日期：——