(2,6-Me2C5H3N)B(C6F5)3 | 1134195-43-9

• 英文名称: (2,6-Me2C5H3N)B(C6F5)3
• 英文别名: (2,6-lutidine)B(C6F5)3
• CAS: 1134195-43-9
• 化学式: C₂₅H₉BF₁₅N
• 分子量: 619.14
• InChiKey: WVMSYGAVJNMUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-Me2C5H3N)B(C6F5)3 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸性硼烷、路易斯碱和平衡常数：定量路易斯酸度/碱度标度的可靠支架

  摘要：

  基于三芳基硼烷与各种以 O、N、S 和 P 为中心的路易斯碱在二氯甲烷中反应的 90 个实验平衡常数，开发了针对以硼为中心的路易斯酸的定量路易斯酸度/碱度标度。 20℃。使用线性自由能关系 log  K B = LA B + LB B进行分析，可以通过两个描述符（一个用于路易斯酸度 ( LA B )）的总和来计算任何类型的硼烷/路易斯碱组合的平衡常数K B。一个用于路易斯碱度（LB B）。所得的路易斯酸度/碱度标度与固定的参考酸/碱无关，并且对于各种类型的三价硼中心路易斯酸有效。事实证明，新开发的路易斯酸度/碱度标度可以通过与量子化学计算或常见的物理有机描述符和已知热力学数据（Δ H ）的线性关系轻松扩展。此外，该实验平台可用于硼烷催化反应的合理发展。

  DOI：

  10.1002/chem.202003916
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 (2,6-Me2C5H3N)B(C6F5)3
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸性硼烷、路易斯碱和平衡常数：定量路易斯酸度/碱度标度的可靠支架

  摘要：

  基于三芳基硼烷与各种以 O、N、S 和 P 为中心的路易斯碱在二氯甲烷中反应的 90 个实验平衡常数，开发了针对以硼为中心的路易斯酸的定量路易斯酸度/碱度标度。 20℃。使用线性自由能关系 log  K B = LA B + LB B进行分析，可以通过两个描述符（一个用于路易斯酸度 ( LA B )）的总和来计算任何类型的硼烷/路易斯碱组合的平衡常数K B。一个用于路易斯碱度（LB B）。所得的路易斯酸度/碱度标度与固定的参考酸/碱无关，并且对于各种类型的三价硼中心路易斯酸有效。事实证明，新开发的路易斯酸度/碱度标度可以通过与量子化学计算或常见的物理有机描述符和已知热力学数据（Δ H ）的线性关系轻松扩展。此外，该实验平台可用于硼烷催化反应的合理发展。

  DOI：

  10.1002/chem.202003916

文献信息

• Geier, Stephen J.; Stephan, Douglas W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3476 - 3477
  作者：Geier, Stephen J.、Stephan, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• From Classical Adducts to Frustrated Lewis Pairs: Steric Effects in the Interactions of Pyridines and B(C₆F₅)₃
  作者：Stephen J. Geier、Austin L. Gille、Thomas M. Gilbert、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/ic901726b

  日期：2009.11.2

  The pyridine adducts of B(C6F5)(3), (4-tBU)C5H4NB(C6F5)(3) 1, ((2-Me)C5H4N)B(C6F5)(3) 2, ((2-Et)C5H4N)B(C6F5)(3) 3, ((2-Ph)C5H4N)B(C6F5)(3) 4,((2-C5H4N)C5H4N)B(C6F5)(3) 5, (C9H7N)B(C6F5)(3) 6, and ((2-C5H4N)NH(2-C5H4N))B(C6F5)(3) 7, were prepared and characterized. The B-N bond lengths in 2-7 reflect the impact of ortho-substitution, increasing significantly with sterically larger and electron-withdrawing substituents. In the case of 2-amino-6-picoline, reaction with B(C6F5)(3) affords the zwitterionic species (5-Me)C5H3NH(2-NH)B(C6F5)(3) 8. In contrast, lutidine/B(C6F5)(3) yields an equilibrium mixture containing both the free Lewis acid and base and the adduct (2,6-Me2C5H3N)B(C6F5)(3) 9. This equilibrium has a Delta H of -42(1) kJ/mol and Delta S of -131(5) J/mol. K. Addition of H-2 shifts the equilibrium and yields [2,6-Me2C5H3NH][HB(C6F5)(3)] 10. The corresponding reactions of 2,6-diphenylpyridine or 2-tert-bulylpyridine with B(C6F5)(3) showed no evidence of adduct formation and upon exposure to H-2 afforded [(2,6-Ph-2)C5H3NH][HB(C6F5)(3)] 11 and [(2tBu)C5H4NH][HB(C6F5)(3)] 12, respectively. The energetics of adduct formation and the reactions with H-2 are probed computationally. Crystallographic data for compounds 1-10 are reported.