(1'R,3R,4R)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-ethylcarbonyloxyazetidin-2-one | 137654-95-6

• 英文名称: (1'R,3R,4R)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-ethylcarbonyloxyazetidin-2-one
• 英文别名: (1'R,3R,4R)-3-[(1'-t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-ethylcarbonyloxyazetidin-2-one；[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] propanoate
• CAS: 137654-95-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄Si
• 分子量: 301.458
• InChiKey: ZKLWUXVLFKRHRG-SUZMYJTESA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one 、 丙酸 在 ruthenium trichloride 氧气 、 sodium acetate 、 丙醛 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到(1'R,3R,4R)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-ethylcarbonyloxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子氧和醛氧化β-内酰胺

  摘要：

  在酸和乙酸乙酯中，在缓冲条件下，在乙醛和分子氧存在下，RuCl 3催化β-内酰胺的反应，可以高效地得到相应的4-酰氧基β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79446-9

文献信息

• Substituted acetoxyazetidinone derivatives and process for preparing
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05288862A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  A process for preparing a 4-acyloxyazetidinone or a derivative thereof represented by formula (IV): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyethyl group, or a protected hydroxyethyl group; R.sup.3 represents an alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a lower alkoxy group or a phenyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, provided that the .alpha.-positioned carbon atom of said alkyl group should not have more than two halogen atoms; and R.sup.4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxycarbonyl group, which is useful as an intermediate for penem antibiotics is disclosed, comprising reacting azetidinone or a derivative thereof represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sup.1 is as defined above, and R.sup.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group, with a carboxylic acid represented by formula (III): R.sup.3 COOH (III) wherein R.sup.3 is as defined above, in the presence of (1) a transition metal compound selected from a ruthenium compound, an osmium compound, and a cobalt compound, (2) an aldehyde having 2 or more carbon atoms, provided that the carbon atom at the .alpha.-position thereof should not have two or more halogen atoms, and (3) oxygen. The compound (IV) can be prepared with safety through simple and easy operations.

  本发明涉及一种制备4-酰氧吖唑啉酮或其衍生物的方法，其表示为式（IV）： 其中R.sup.1代表氢原子、较低的烷基、羟乙基或保护的羟乙基；R.sup.3代表具有1至10个碳原子的烷基，可以用卤原子、氰基、较低的烷氧基或苯基取代，或取代或未取代的苯基，但应注意所述烷基的α位碳原子不应有两个以上的卤原子；R.sup.4代表氢原子、较低的烷基或较低的烷氧羰基，在制备青霉素类抗生素的中间体方面有用。该方法包括将由式（II）表示的吖唑啉酮或其衍生物与由式（III）表示的羧酸在（1）选择自钌化合物、锇化合物和钴化合物的过渡金属化合物、（2）具有2个或更多碳原子的醛，但其α位碳原子不应有两个或更多卤原子，以及（3）氧的存在下反应。化合物（IV）可以通过简单易行的操作安全地制备。