(E)-3-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one | 1554668-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-(1-thiophen-2-ylethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 1554668-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: FQVKFWSIXFPYIE-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (2'S,3S,3a'S,3b'R,8b'S,9a'S)-3a'-(4-bromophenyl)-2,4'-dioxo-2'-(thiophen-2-yl)-9a'-(trifluoromethyl)-2',3',3a',3b',4',9a'-hexahydrospiro[indoline-3,10'-[2,8b]methanofuro[2,3-b]indeno[2,1-d]furan]-1-carboxylate 、 tert-butyl (2'R,3R,3a'R,3b'S,8b'R,9a'R)-3a'-(4-bromophenyl)-2,4'-dioxo-2'-(thiophen-2-yl)-9a'-(trifluoromethyl)-2',3',3a',3b',4',9a'-hexahydrospiro[indoline-3,10'-[2,8b]methanofuro[2,3-b]indeno[2,1-d]furan]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基的迈克尔加成触发的四级联反应，用于对映生成多个四级立体中心†

  摘要：

  报道了一种有效的有机催化四重级联反应，该反应导致了带有5个四级立体中心的螺并吲​​哚支架。复杂的级联反应是由很少探索的乙烯基亚氨基将3-亚烷基氧吲哚添加到完全取代的烯酮上引发的，并证明后者作为有效的迈克尔受体在产生复杂的笼状产物中的有用性，产率为26-92％，ee为14-98％最高> 25：1 dr值。

  DOI：

  10.1039/c8cc09219b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2-吲哚酮 在 哌啶 作用下， 反应 12.0h， 以24%的产率得到(E)-3-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基的迈克尔加成触发的四级联反应，用于对映生成多个四级立体中心†

  摘要：

  报道了一种有效的有机催化四重级联反应，该反应导致了带有5个四级立体中心的螺并吲​​哚支架。复杂的级联反应是由很少探索的乙烯基亚氨基将3-亚烷基氧吲哚添加到完全取代的烯酮上引发的，并证明后者作为有效的迈克尔受体在产生复杂的笼状产物中的有用性，产率为26-92％，ee为14-98％最高> 25：1 dr值。

  DOI：

  10.1039/c8cc09219b

文献信息

• An expedient synthesis of 3-alkylideneoxindoles by Ti(O Pr)4/pyridine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：Hyun Ju Lee、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.097

  日期：2014.2

  3-Alkylideneoxindoles have been prepared in excellent yields from oxindole and carbonyl compounds via an in situ generated titanium enolate of oxindole. (Z)-3-Alkylideneoxindoles could be synthesized selectively as major products from unsymmetrical ketones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation of 3-[(1-substituted)ethylidene]-oxindoles with N,N-dimethylformamide dimethylacetal
  作者：Hyun Ju Lee、Sangku Lee、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.130

  日期：2014.4

  An efficient stereoselective synthesis of various 3-(3-dimethylaminoprop-2-enylidene)oxindoles has been disclosed. The compounds were synthesized via a vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation at the gamma-position of 3-[(1-substituted)ethylidene]oxindoles with DMF-DMA. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.