6-(C₆H₅)-nido-B₁₀H₁₃ | 38998-69-5

• 英文名称: 6-(C₆H₅)-nido-B₁₀H₁₃
• CAS: 38998-69-5
• 化学式: C₆H₁₈B₁₀
• 分子量: 198.319
• InChiKey: AYEKINOSVJPVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(C₆H₅)-nido-B₁₀H₁₃ 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-Ph-nido-decaborane
  参考文献：
  名称：

  nido-B10H14 的直接苯基化

  摘要：

  作为将其缩合成多孔聚合物活化硼烷的初步步骤，nido -B 10 H 14 ( 1 ) 在苯中在 200 °C 下的热解导致生成许多苯基化硼烷分子种类。主要产物是新的单苯基化化合物 5- Ph- nido - B 10 H 13 ( 2 )，以 48% 的收率分离（基于1的消耗量），并通过单晶 X 射线衍射分析、NMR 和质谱以及其他次要产品，例如 6-Ph- nido - B 10 H 13( 3 )，为此我们观察到紫外光驱动通过“顶点翻转”机制转化为2 ，以及新型二苯基化 5,8-Ph 2 - nido -B 10 H 12 ( 4 )。这些苯基化衍生物一起为活化硼烷的组装提供了有价值的见解，并最终为其结构提供了信息。新化合物在固态和溶液中也显示出强烈的蓝色荧光，并且是nido -B 10 H 14直接苯基化的第一个例子，从而为高发光有机硼烷杂化物的直接合成打开了大门系统。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00997
• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 苯 反应 36.0h， 以24%的产率得到5-Ph-nido-decaborane
  参考文献：
  名称：

  nido-B10H14 的直接苯基化

  摘要：

  作为将其缩合成多孔聚合物活化硼烷的初步步骤，nido -B 10 H 14 ( 1 ) 在苯中在 200 °C 下的热解导致生成许多苯基化硼烷分子种类。主要产物是新的单苯基化化合物 5- Ph- nido - B 10 H 13 ( 2 )，以 48% 的收率分离（基于1的消耗量），并通过单晶 X 射线衍射分析、NMR 和质谱以及其他次要产品，例如 6-Ph- nido - B 10 H 13( 3 )，为此我们观察到紫外光驱动通过“顶点翻转”机制转化为2 ，以及新型二苯基化 5,8-Ph 2 - nido -B 10 H 12 ( 4 )。这些苯基化衍生物一起为活化硼烷的组装提供了有价值的见解，并最终为其结构提供了信息。新化合物在固态和溶液中也显示出强烈的蓝色荧光，并且是nido -B 10 H 14直接苯基化的第一个例子，从而为高发光有机硼烷杂化物的直接合成打开了大门系统。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00997

文献信息

• Acid-Induced Opening of [<i>closo</i>-B₁₀H₁₀]^2– as a New Route to 6-Substituted <i>nido</i>-B₁₀H₁₃ Decaboranes and Related Carboranes
  作者：Oleg Bondarev、Yulia V. Sevryugina、Satish S. Jalisatgi、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ic3014267

  日期：2012.9.17

  Protonation of the polyhedral anion [closo-B10H10]2– under superacidic conditions apparently generates an electrophilic intermediate, [B10H13]+, that forms 6-R-nido-B10H13 (R = aryl, alkyl, triflate) derivatives by electrophilic aromatic substitution, C–H bond activation, or ion-pair collapse, respectively. The proposed mechanism of formation of the 6-R-nido-B10H13 derivatives via the boranocation

  多面体阴离子[ closo -B 10 H 10 ] 2–在超酸性条件下的质子化显然会生成亲电子中间体[B 10 H 13 ] +，形成6-R-氨基-B 10 H 13（R =芳基，烷基，三氟甲磺酸酯）衍生物分别通过亲电芳香取代，CH键活化或离子对塌陷。拟议的通过硼酸化[B 10 H 13 ] +形成6-R-氨基-B 10 H 13衍生物的机理讨论。描述了从6-R-氨基-B 10 H 13十硼烷开始的碳硼烷的合成，以及几种6-R-氨基-B 10 H 13十硼烷和碳硼烷的单晶X射线衍射分析。