N,N'-bis(ferrocenylmethyl)ethylenediamine | 65858-31-3

• 英文名称: N,N'-bis(ferrocenylmethyl)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-ethylenebis(ferrocenylmethyl)amine；1,2-bis(ferrocenylmethylamino)ethane；1,6-diferrocenyl-2,5-diazahexane；[FcCH2N(H)CH2]2
• CAS: 65858-31-3
• 化学式: C₂₄H₂₈Fe₂N₂
• 分子量: 456.194
• InChiKey: CDNAJKCKEWJATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(ferrocenylmethyl)ethylenediamine 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到1,2-bis(ferrocenylmethylamino)ethane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Neuse, Eberhard W.; Meirim, Maria G.; Blom, Norman F., Organometallics, 1988, vol. 7, # 12, p. 2562 - 2565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N'-bis(ferrocenylmethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and tripanocidal activity of ferrocenyl and benzyl diamines against Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi

  摘要：

  Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi are the etiologic agents of sleeping sickness and Chagas disease, respectively, two of the 17 preventable tropical infectious diseases (NTD) which have been neglected by governments and organizations working in the health sector, as well as pharmaceutical industries. High toxicity and resistance are problems of the conventional drugs employed against trypanosomiasis, hence the need for the development of new drugs with trypanocidal activity. In this work we have evaluated the trypanocidal activity of a series of N1, N2-dibenzylethane-1,2-diamine hydrochlorides (benzyl diamines) and N1-benzyl, N2-methyferrocenylethane-1,2-diamine hydrochlorides (ferrocenyl diamines) against T. brucei and T. cruzi parasite strains. We show that incorporation of the ferrocenyl group into the benzyl diamines increases the trypanocidal activity. The molecules exhibit potential trypanocidal activity in vitro against all parasite strains. Cytotoxicity assay was also carried out to evaluate the toxicity in HepG2 cells. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.046

文献信息

• Ferrocenyl ligands in mixed valence high-oxidation state rhenium complexes
  作者：Otto Knoesen、Helmar Görls、Simon Lotz

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00688-9

  日期：2000.3

  [ReO(PPh3)2Cl3] afforded the complexes [ReO(dppf-P,P′)Cl3] (1), which has a cis–fac arrangement of ligands, and [ReO2(dfed-N,N′)2]+ (3) (dppf=1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene and dfed=bis(N,N′-ferrocenylmethyl)ethylenediamine). In wet ether, 1 converts into [ReO(dppf-P,P′)(OH)Cl2] (2). Crystal structure determinations were performed on 1 and the tetraphenylborate salt of 3. Compound 1 crystallizes in

  的反应中的二茂铁基配体DPPF和dfed与[REO（PPH 3）2氯3 ]，得到配合物[REO（DPPF - P，P '）氯3 ]（1），其具有顺式- FAC配体的排列，和[REO 2（dfed - N，N '）2 ] +（3）（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁和dfed = bis（N，N'-二茂铁基甲基）乙二胺）。在湿醚中，1转化为[REO（DPPF - P，P '）（OH）Cl 2 ]（2）。对1和3的四苯基硼酸盐进行晶体结构测定。化合物1个结晶的斜方晶系，空间群P 2 1 2 1 2 1与一个= 11.5364（2），b = 15.8381（4）和C ^ = 17.5050（4）和3个在斜方晶系结晶，空间群阿巴2个a = 15.3773（8），b = 15.1344（7）和c = 28.2817（14）。
• Phosphorus−Nitrogen Compounds. 18. Syntheses, Stereogenic Properties, Structural and Electrochemical Investigations, Biological Activities, and DNA Interactions of New Spirocyclic Mono- and Bisferrocenylphosphazene Derivatives
  作者：Nuran Asmafiliz、Zeynel Kılıç、Aslı Öztürk、Tuncer Hökelek、L. Yasemin Koç、Leyla Açık、Özgül Kısa、Ali Albay、Zafer Üstündağ、Ali Osman Solak

  DOI：10.1021/ic901039k

  日期：2009.11.2

  NH2(CH2)3ONa, respectively. The reactions of 6 with 1-aza-12-crown-4 afford geminal (16) and tris (17) crown ether-substituted phosphazenes. The structural investigations of the compounds have been verified by elemental analyses, mass spectrometry, Fourier transform IR, 1H, 13C, and 31P NMR, and DEPT, COSY, HETCOR, and HMBC techniques. The crystal structures of 7, 10, 11, and 15 have been determined by

  hexachlorocyclotriphOSphazatriene的反应中，N 3 P 3氯6，具有单- （1和2）和bisferrocenyldiamines（3 - 5），FCCH 2 NH（CH 2）Ñ NHR 1（R 1 = H或FCCH 2 - ），产生单- （6和7）和螺bisferrocenylphOSphazenes（8 - 10）。完全取代的磷腈（11 - 15和18 - 21）从对应的部分取代的磷腈（的反应得到的6 - 10）与过量的吡咯烷和NH 2（CH 2）3分别ONA。的反应6用1-氮杂-12-冠-4，得到偕（16）和三（17）的冠醚取代的磷腈。化合物的结构研究已通过元素分析，质谱，傅里叶变换IR，1 H，13 C和31 P NMR以及DEPT，COSY，HETCOR和HMBC技术进行了验证。的晶体结构7，10，11，并且已经通过X射线晶体学确定了15。在16和1
• Synthesis, characterization and crystal structure of 2-dicyanomethylene-1,3-bis(ferrocenylmethyl)-1,3-diazolidine
  作者：Angel Benito、Juan Cano、Ramón Martínez-Máñez、Jordi Payá、Juan Soto、Miguel Julve、Francesc Lloret、M. Delores Marcos、Ekkehard Sinn

  DOI：10.1039/dt9930001999

  日期：——

  By reaction of N,N′-ethylenebis(ferrocenylmethylamine)1 with tetracyanoethylene in dichloromethane the yellow compound 2-dicyanomethylene-1,3-bis(ferrocenylmethyl)-1,3-diazolidine 2 can be isolated. The single-crystal structure of 2 has been determined. It crystallizes in the non-centrosymmetric trigonal space group P3221, a= 12.255(2), c= 13.831(7)Å, Z= 3. Refinement of the atomic parameters by least-squares

  通过N，N′-亚乙基双（二茂铁基甲基胺）1与四氰基乙烯在二氯甲烷中的反应，可以分离出黄色化合物2-二氰基亚甲基-1，3-双（二茂铁基甲基）-1，3-二唑烷2。已经确定了2的单晶结构。该晶体在非中心对称三角空间群P 3 2 21，一个= 12.255（2），C ^ = 13.831（7），Ž = 3。通过最小二乘技术得到最终的原子细化参数ř的因子0.038（R '= 0.034）对于1782年观察到的反射具有I>2.5δ（I）。结合了氮原子的供电子特性和电子的电子受体特性，在极化的基础上解释了2的13 C NMR光谱中的键距和乙烯基碳化学位移的异常值。二氰基乙烯基二胺片段中的氰基。研究了非线性光学性质。对于二次谐波生成信号2通过粉末技术检测到的汞效率低。在二甲亚砜中进行的电化学实验表明，根据两个连续的单电子步骤，涉及两个二茂铁基片段，其电势相隔43 mV，从而实现了两电子扩散控制的氧化过程。通过微分脉冲伏安法测得的相称常数K
• Synthesis, coordination studies and redox properties of a novel ditertiary phosphine bearing two ferrocenyl groups
  作者：Mark R.J. Elsegood、Andrew J. Lake、Roger J. Mortimer、Martin B. Smith、George W. Weaver

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.04.005

  日期：2008.6

  The new ferrocenyl substituted ditertiary phosphine FcCH2N(CH2PPh2)CH2}2 [Fc = (η5-C5H4)Fe(η5-C5H5)] (1) was prepared, in 72% yield, by Mannich based condensation of the known bis secondary amine FcCH2N(H)CH2}2 with 2 equiv. of Ph2PCH2OH in CH3OH. Phosphine 1 readily coordinates to various transition-metal centres including Mo0, RuII, RhI, PdII, PtII and AuI to afford the heterometallic complexes

  新的二茂铁取代的二叔膦FCCH 2 N（CH 2 PPH 2）CH 2 } 2 [FC =（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）]（1）制备，在通过基于曼尼希的已知双双仲胺FcCH 2 N（H）CH 2 } 2与2当量的缩合，产率为72％。CH 3 OH中的Ph 2 PCH 2 OH的摩尔数。磷化氢1可以轻松地与包括Mo 0在内的各种过渡金属中心协调，Ru II，Rh I，Pd II，Pt II和Au I提供杂金属络合物RuCl 2（p -cym）} 2（1）（2），（AuCl）2（1）（3），顺式- PtCl 2（1）（4），顺式-PdCl 2（1）（5），顺式-Mo（CO）4（1）（6），反式，反式-Pd（CH 3）Cl（1）} 2（7）和反式，反式-Rh（CO）Cl（1）} 2（8）。在配合物2，3，7及8配体1只显示一个P，P '，而对于-bridging模式4
• Synthesis and characterization of metal-free and metallophthalocyanines containing N2S2-type macrocyclic moieties linked ferrocenyl groups
  作者：M. Nedim Mısır、Yaşar Gök、Halit Kantekin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.11.054

  日期：2007.3

  9-octahydrocyclobenzo[k]-4,7-diaza-1,10-dithiacyclododecine (3) which has been prepared by the macrocyclization reaction of 1,2-bis(2-iodoethylmercapto)-4,5-dicyanobenzene (1) with N,N′-ethylenebis-(ferroceneylmethyl)amine (2), in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a strong organic base. Nickel (II) phthalocyanine (5) was synthesized by the reaction of metal-free phthalocyanine with anhydrous

  新的不含金属的（4）和金属酞菁（5）携带的大环部分连接二茂铁基已经由预光标的直接cyclotetramerization，12,13-二氰基-4,7-双（二茂铁）合成-2,3,4,5-通过1,2-双（2-碘乙基巯基）的大环化反应制得的4,5,6,7,8,9-八氢环苯并[ k ] -4,7-二氮杂-1,10-二硫代环十二烷（3）-1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，-4,5-二氰基苯（1）与N，N'-亚乙基双-（二茂铁基甲基）胺（2）有机碱。镍酞菁镍（5通过无金属的酞菁与无水NiCl 2在干燥的喹啉中的反应合成）。目标化合物及其中间体已通过元素分析和1 H，13 C NMR，IR，UV-Vis和MS光谱数据的组合进行了表征。