4-(octyloxymethyl)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-[*1,2,3]triazole | 1083008-96-1

• 英文名称: 4-(octyloxymethyl)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-[*1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(n-octyloxymethyl)-1,2,3-triazole；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(octoxymethyl)triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1083008-96-1
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 541.599
• InChiKey: PXVXVJXKWQBYEL-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(octyloxymethyl)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-[*1,2,3]triazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-N-(β-D-glucopyranosyl)-4-(n-octyloxymethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为双促进剂 - 溶剂方便合成长烷基链三唑基糖苷：易于获得非离子三唑基糖苷表面活性剂以评估细胞毒活性

  摘要：

  通过连续的一锅两步糖苷化-CuAAc点击反应，描述了一种使用离子液体作为双促进剂和溶剂一锅合成长烷基链三唑基糖苷的简便方法。该反应使用市售的底物进行，包括糖基溴化物、叠氮化钠和各种长烷基链炔烃，以中等至高产率获得相应的产物。此外，该方法通过简单的脱乙酰作用以优异的产率成功地应用于制备非离子单链三唑基糖苷表面活性剂。随后，进一步评估了这些表面活性剂的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153325
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 丁基溴化吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(octyloxymethyl)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-[*1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为双促进剂 - 溶剂方便合成长烷基链三唑基糖苷：易于获得非离子三唑基糖苷表面活性剂以评估细胞毒活性

  摘要：

  通过连续的一锅两步糖苷化-CuAAc点击反应，描述了一种使用离子液体作为双促进剂和溶剂一锅合成长烷基链三唑基糖苷的简便方法。该反应使用市售的底物进行，包括糖基溴化物、叠氮化钠和各种长烷基链炔烃，以中等至高产率获得相应的产物。此外，该方法通过简单的脱乙酰作用以优异的产率成功地应用于制备非离子单链三唑基糖苷表面活性剂。随后，进一步评估了这些表面活性剂的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153325

文献信息

• Diversity oriented synthesis of novel haloglycolipids potentially useful for crystallization of integral membrane proteins
  作者：Laxminarayan Sahoo、Anadi Singhamahapatra、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1039/c3ob42308e

  日期：——

  A series of novel haloglycolipids were synthesized based on Cu(I) catalyzed Huisgen's [3 + 2] cycloaddition reaction of diversely functionalized azides and alkynes, using a mixture of N-bromosuccinimide and Cu(I) halide as the halogen source. Since halogen atoms, like bromine and iodine, with a very high scattering power facilitate the solving of crystal structures, the title haloglycolipids could

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。
• Synthesis of novel glycolipids derived from glycopyranosyl azides and N-(β-glycopyranosyl)azidoacetamides
  作者：Katuri J.V. Paul、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.073

  日期：2008.10

  A general and expedient method based on a click reaction has been developed for the synthesis of novel glycolipids. The Cu(I) catalyzed [3+2] cycloaddition of several fully acetylated beta- as well as alpha-D-glycopyranosyl azides, including the 1,6-diazide derived from D-glucose, with long chain alkyl propargyl ethers gave the respective 1,4-substituted 1,2,3-triazole derivatives in good yields. Treatment of fully acetylated N-(beta-glycopyranosyl)azidoacetamides under similar conditions with alkyl propargyl ethers afforded the 1,2,3-triazolylacetamido derivatives in fairly good yields. Zemplen de-O-acetylation of all the fully acetylated derivatives furnished the free glycolipids in quantitative yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Triazole-Linked Glycolipids Enhance the Susceptibility of MRSA to β-Lactam Antibiotics
  作者：Xi-Le Hu、Dan Li、Lei Shao、Xiaojing Dong、Xiao-Peng He、Guo-Rong Chen、Daijie Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00142

  日期：2015.7.9

  We show here that a series of triazolyl glycolipid derivatives modularly synthesized by a "click" reaction have the ability to increase the susceptibility of a drug-resistant bacterium to beta-lactam antibiotics. We determine that the glycolipids can suppress the minimal inhibitory concentration of a number of ineffective beta-lactams, upward of 256-fold, for methicillin-resistant Staphylococuss aureus (MRSA). The mechanism of action has been preliminarily probed and discussed.