cis-2-phenyl-6-aza-1,3-dioxa-2-borabenzocyclononene | 474655-16-8

• 英文名称: cis-2-phenyl-6-aza-1,3-dioxa-2-borabenzocyclononene
• CAS: 474655-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₆BNO₂
• 分子量: 253.109
• InChiKey: AMCYOYPLIPFQIA-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol hydrochloride 、 苯硼酸 在 NaHCO₃ 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以69%的产率得到cis-2-phenyl-6-aza-1,3-dioxa-2-borabenzocyclononene
  参考文献：
  名称：

  Fixed stereochemical control in the synthesis of new mono- and disubstituted 2-phenyl-6-aza-1,3-dioxa-2-borabenzocyclononenes

  摘要：

  五种新的硼酸酯2-苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6a–e）是由取代的2-[(2-羟乙基氨基)甲基]苯酚（4a–e）和苯硼酸（5）在苯-乙醇（4:1）混合物中制备的。三齿配体4a–e和硼酸酯6a–e通过¹H、¹³C、¹⁵N和2D-NMR（HETCOR、NOESY和COLOC）实验、FT-IR、质谱和元素分析以及硼衍生物的¹¹B NMR进行表征。获得了适合的2-[(2-羟乙基氨基)甲基]苯酚盐酸盐（4a）、顺式-2-苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6a）、（2S,5R,6S）-2,5-二苯基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6b）和（2S,4R,5R,6S）-2,4-二苯基-5-甲基-6-氮杂-1,3-二氧杂-2-硼苯环壬烯（6e）的适当单晶，并讨论了它们的结构。6a、6b和6e的X射线结构以及NMR数据表明，氮原子和硼原子的构型均为"S"，环内融合是顺式的。使用半经验（SAM1）研究计算了所有可能立体异构体的能量，显示出稳定性随着硼原子的四面体特性（THC）增加以及N[Formula: see text]B键距减小而增加，与实验结果和以往关于氨基酸硼酸酯的工作相一致。关键词：硼化合物、X射线结构、NMR、硼酸酯、合成。

  DOI：

  10.1139/v02-109