1-(2-碘苯基)重氮四氟硼酸盐 | 7169-58-6

• 中文名称: 1-(2-碘苯基)重氮四氟硼酸盐
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)diazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-Iodobenzenediazonium tetrafluoroborate；o-iodobenzenediazonium tetrafluoroborate
• CAS: 7169-58-6
• 化学式: BF₄*C₆H₄IN₂
• 分子量: 317.82
• InChiKey: RBMHMEIJKLQYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)重氮四氟硼酸盐 在 4-二氟化碘甲苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 36.0h， 以85%的产率得到2-氟碘苯
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下高价碘（III）催化的Balz–Schiemann氟化

  摘要：

  描述了前所未有的高价碘（III）催化的Balz-Schiemann反应。在存在高价碘化合物的情况下，氟化反应会在温和的条件下（25–60°C）进行，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802466
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-碘苯基)重氮四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  在室温下，基于苯酚基的铝化合物催化芳烃和杂芳烃的CHH芳基化

  摘要：

  由于地壳中主族金属的含量很高，因此基于主族金属的催化被认为是基于过渡金属的催化的一种经济高效的替代方法。在主要金属中，铝是地壳中含量最高的金属（占7–8％），这使得铝基催化剂的开发非常具有吸引力。迄今为止，铝基化合物已广泛用于各种有机反应中的路易斯酸，但是需要基于氧化还原法的化学转化从未使用过Al（III）配合物作为催化剂。在本文中，我们通过与Al（III）离子耦合来调节苯并菲配体的氧化还原非纯行为，随后该离子可在被K还原后存储电子，以在环境温度下进行杂芳烃/均三甲苯的直接C–H芳基化。机理研究表明，三电子还原的基于苯甲烯基的三价铝（III）配合物在这种催化中起关键作用。已使用EPR光谱，磁化率测量和DFT方法计算了电子结构，从而研究了具有催化活性的三基自由基物质的电子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02699

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Phosphides and arsenides as metal–halogen exchange reagents. Part 2. Reactions with aromatic dihalides
  作者：Donal G. Gillespie、Brian J. Walker、David Stevens、Charles A. McAuliffe

  DOI：10.1039/p19830001697

  日期：——

  (major) and the corresponding 2-halogenophenyldiphenylphosphine oxide. No trace of furan–dehydrobenzene adduct was observed in these reactions; however, 1- and 2-naphthyldiphenylphosphine oxides (9:4) were detected. These compounds were the major products from the reaction of the furan–dehydrobenzene adduct with diphenylphosphide, although the ratio of 1- to 2-isomers was quite different (1:9) in this

  1,2-二卤代苯在呋喃的存在下与两个摩尔当量的二苯基磷化锂反应，氧化后得到三苯基氧化膦（主要）和相应的2-卤代苯基二苯基膦氧化物。在这些反应中没有观察到呋喃-脱氢苯加合物的痕迹。然而，检测到1-和2-萘基二苯基膦氧化物（9：4）。这些化合物是呋喃-脱氢苯加合物与二苯基磷化物反应的主要产物，尽管在这种情况下1对2异构体的比例差异很大（1：9）。
• Synthesis of <i>S</i>-Aryl Phosphorothioates by Copper-Catalyzed Phosphorothiolation of Diaryliodonium and Arenediazonium Salts
  作者：Liangliang Zhang、Pengbo Zhang、Xueqin Li、Jian Xu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00925

  日期：2016.7.1

  Green methods for the synthesis of S-arylphosphorothioates have been developed based on copper catalyzed multicomponent reactions involving diaryliodonium/arenediazonium salts, elemental sulfur, and P(O)H compounds. Most target products are obtained with these two methods in good to high yields at room temperature. These transformations allow the direct formation P-S and C-S bonds in one reaction.

  基于铜催化的多组分反应，包括二芳基碘鎓/芳烯二唑鎓盐，元素硫和P（O）H化合物，已经开发了绿色的合成S-芳基硫代磷酸酯的方法。通过这两种方法，大多数目标产物在室温下均能以良好或高收率获得。这些转变允许在一个反应​​中直接形成PS和CS键。
• Electrochemical Cross‐Coupling of C( <i>sp</i> ² )−H with Aryldiazonium Salts via a Paired Electrolysis: an Alternative to Visible Light Photoredox‐Based Approach
  作者：Yang‐ye Jiang、Gui‐yuan Dou、Luo‐sha Zhang、Kun Xu、R. Daniel Little、Cheng‐chu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201901011

  日期：2019.11.19

  Photoredox‐based C−H bond functionalization constitutes one of the most powerful and atom‐economical approaches to organic syntheses. During this type of reaction, single electron transfer takes place between the photocatalyst (PC) and redox‐ active substrates. Electrosynthesis also involves electron transfer between substrates and electrodes. In this paper, we focus upon electrochemical cross‐coupling of C(sp2)−H

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。
• Synthesis of dibenzo[c,e][1,2]diazocines—a new group of eight-membered cyclic azo compounds
  作者：Tomomi Nokubi、Stephanie Kindt、Timothy Clark、Akio Kamimura、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.064

  日期：2015.1

  Despite of a remarkable ring strain hitherto unknown dibenzo[c,e][1,2]diazocines 3 could be prepared from readily available azo compounds 4 under mild Ullmann-type reaction conditions. The obtained stereoisomers of the new heterocycles 3 were structurally assigned by 2D NMR experiments and DFT calculations.

  尽管有显着的环应变，但迄今仍可在温和的Ullmann型反应条件下由易于获得的偶氮化合物4制备出未知的二苯并[ c，e ] [1,2]重氮电影3。通过2D NMR实验和DFT计算在结构上分配了获得的新杂环3的立体异构体。