2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl acetate | 1379462-83-5

• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: α-acetoxy-4-cyanoacetophenone；[2-(4-Cyanophenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1379462-83-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD22987648
• 分子量: 203.197
• InChiKey: NEISNCQTWWMCRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl acetate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到4-(2-羟基乙酰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Hydroxyacetophenones

  摘要：

  A general method for the preparation of alpha-hydroxyacetophenones is presented. Functionalized arylmagnesium species are transmetalated to the corresponding arylzinc intermediates, which undergo Cu(I)-catalyzed reaction with acetoxyacetyl chloride. Acidic hydrolysis of the acetate group releases the target alpha-hydroxyacetophenones with minimal production of undesired polymeric degradates that are often observed under alternative conditions.

  DOI：

  10.1021/jo3005556
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 4-(1-氨基乙基)苯甲腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氧化，然后将 α-取代的苄胺乙酰氧基化/甲苯磺酰化以获得 α-酰氧基/甲苯磺酰氧基酮

  摘要：

  已经开发了一种高效且无金属的方法，用于顺序氧化 α-烷基苄胺，然后使用高价碘 ( III ) 进行乙酰氧基化或甲苯磺酰化合成 α-酰氧基/甲苯磺酰氧基酮。使用简单的起始材料、广泛的底物范围和操作简单是该协议的主要特点。

  DOI：

  10.1039/d2nj02271k

文献信息

• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Activity of 6-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amines to Tetrahymena
  作者：Svein Jacob Kaspersen、Eirik Sundby、Colin Charnock、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.bioorg.2012.06.003

  日期：2012.10

  and the para-bromo substituted derivatives had the lowest minimum protozoacidal concentrations (8–16 μg/mL). Surprisingly, both enantiomers were found to have high potency suggesting that this compound class could have several modes of action. No correlation was found between the compounds protozoacidal activity and the in vitro epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitory potency. This

  测试了一系列的6-芳基-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺（43种化合物），其中一些是表皮生长因子酪氨酸激酶抑制剂，使用环境四膜虫菌株作为模型生物对它们的原生动物毒性进行了测试。发现类似物的原酸活性高度依赖于6-芳基环上的4-羟基和4位上的手性1-苯基乙胺取代基。此外，效力受到苯基乙胺的芳族取代模式的影响。 ：未取代的，间-氟和对位-溴取代的衍生物的最低原生动物酸浓度最低（8–16μg/ mL）。令人惊讶地，发现两种对映异构体均具有高效力，这表明该化合物类别可具有多种作用方式。化合物的原酸活性与体外表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制能力之间没有相关性。这表明观察到的抗菌作用与其他目标有关。对一组激酶的测试表明了几种替代的作用方式。