(2S,3R,4R,5S,8S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-methoxy-2,4,8-N-tetramethylnonanamide | 947696-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,8S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-methoxy-2,4,8-N-tetramethylnonanamide
• CAS: 947696-80-2
• 化学式: C₄₂H₇₅NO₅Si₃
• 分子量: 758.318
• InChiKey: VCKCLLDCWPCMIA-JYBVXKQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,8S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-methoxy-2,4,8-N-tetramethylnonanamide 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,5S,6R,7S,8R,9S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-2,6,8-trimethyldecanol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-methoxy-2,6-N-trimethylheptanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,8S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-methoxy-2,4,8-N-tetramethylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C14–C26 fragment of the cytotoxic macrolide FD-891
  作者：Juan Murga、Jorge Garcı́a-Fortanet、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.013

  日期：2004.9

  A stereoselective synthesis of the C-14-C-26 fragment of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891, is described. Asymmetric Evans aldol reactions and aldehyde Brown allylations are key steps of the synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.