methyl (3R,5R)-5-methoxy-3-phenylisoxazolidine-5-carboxylate | 1421359-79-6

• 英文名称: methyl (3R,5R)-5-methoxy-3-phenylisoxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,5R)-5-methoxy-3-phenyl-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 1421359-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: OLQISFDBESASHZ-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-5-methoxy-3-phenylisoxazolidine-5-carboxylate 、 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成发酵的抗生素发现：文库装配，表型筛选和靶向青霉素结合蛋白的β肽的作用机理。

  摘要：

  与导致生物活性天然产物的生物合成途径类似，合成发酵在水性，生物相容性条件下从简单的结构单元生成分子混合物，从而可以直接筛选所得培养物中的生物活性。在这项工作中，使用合成发酵平台成功鉴定了新型β肽抗生素。表型筛选以最初随机的方式进行，可以轻松鉴定活性培养物。随后的解卷积，重点筛选和结构-活性关系研究导致了一种有效的抗菌肽的鉴定，显示了我们的模型系统枯草芽孢杆菌对人HEK293细胞具有很强的选择性。为了确定抗菌作用机理，通过使用适当的合成发酵构件，可以轻松合成带有光亲和标签的肽探针，并使用基于定量质谱的策略将其用于靶标鉴定。化学旋转方法导致鉴定出许多细菌膜蛋白作为预期靶标。这些发现通过使用微尺度热泳的与青霉素结合蛋白4的结合亲和力研究得到验证，其中生物活性肽显示出纳摩尔摩尔范围内的解离常数（Kd）。通过这些努力，我们为此处介绍的合成发酵方法提供了概念验证，这是新型生物活性化合物表型发现的新策略。

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00227
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-gulofuranosyl)-5-methoxy-3-phenylisoxazolidine-5-carboxylate 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到methyl (3R,5R)-5-methoxy-3-phenylisoxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异恶唑烷单体为β3-寡肽的制备合成α迭代酮酸？羟胺（K​​AHA）连接

  摘要：

  对于用于合成对映体纯异恶唑烷的单体的合成的通用方法β 3 -oligopeptides经由α酮酸羟胺（KAHA）结扎被呈现。这种一锅法合成方法利用原位生成的带有硝酮的手性含氮酮的硝酮与2-甲氧基丙烯酸甲酯进行不对称的1,3-偶极环加成反应。生成的带有不同侧链（蛋白原性和非蛋白原性）的对映异构体纯的异恶唑烷单体可以任何一种构型（例如-和不同构型）合成。异恶唑烷单体的可扩展和对映选择性合成使得能够使用β 3 -oligopeptides经由迭代α酮酸羟胺（KAHA）结扎。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200484