(4aS,12bR)-4a,8-Dihydroxy-3-methyl-4a,5,6,12b-tetrahydro-4H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione | 114687-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (4aS,12bR)-4a,8-Dihydroxy-3-methyl-4a,5,6,12b-tetrahydro-4H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• 英文别名: cis-(+)-4a,5,6,12b-Tetrahydro-4a,8-dihydroxy-3-methylbenz(a)anthracene-1,7,12(4H)-trione；(4aS,12bR)-4a,8-dihydroxy-3-methyl-4,5,6,12b-tetrahydrobenzo[a]anthracene-1,7,12-trione
• CAS: 114687-52-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: URTQKYFPDHWPGU-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3S,4aR,12bS)-8-acetoxy-4a,7,12-trihydroxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,4a,12b-hexahydro-benzo[a]anthracen-3-yl ester 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4aS,12bR)-4a,8-Dihydroxy-3-methyl-4a,5,6,12b-tetrahydro-4H-benzo[a]anthracene-1,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004

文献信息

• Kim, Kyungjin; Sulikowski, Gary A., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2587 - 2589
  作者：Kim, Kyungjin、Sulikowski, Gary A.

  DOI：——

  日期：——
• Kim, Kyungjin; Sulikowski, Gary A., Angewandte Chemie, <hi>1995</hi>, vol. 107, # 21, p. 2587 - 2589
  作者：Kim, Kyungjin、Sulikowski, Gary A.

  DOI：——

  日期：——