Orthoameisensaeure-dimethyl-ethylester | 53170-28-8

• 英文名称: Orthoameisensaeure-dimethyl-ethylester
• 英文别名: triethyl orthoformate；orthoformic acid ethyl ester-dimethyl ester；Orthoameisensaeure-aethylester-dimethylester；trimethyl orthoformate；(Dimethoxymethoxy)ethane；dimethoxymethoxyethane
• CAS: 53170-28-8
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: BIMYIGYILRMNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Orthoameisensaeure-dimethyl-ethylester 、 对甲苯甲酰肼 反应 8.0h， 以2.4 g的产率得到2-(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  A New Entry of Amination Reagents for Heteroaromatic C−H Bonds: Copper-Catalyzed Direct Amination of Azoles with Chloroamines at Room Temperature

  摘要：

  Chloroamine serves as an efficient amination reagent to the heteroaromatic C-H bond of azole under copper catalysis even at room temperature. This catalysis enables a rapid and concise construction of aminoazoles of great interest in biological and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja101939r
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 dimethoxycarbene 以 乙腈 为溶剂， 生成 Orthoameisensaeure-dimethyl-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of dimethoxycarbene and fluoromethoxycarbene with hydroxyl compounds. Absolute rate constants and the heat of formation of dimethoxycarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00161a042
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮 、 甲胺 在 scandium(III) triflate Orthoameisensaeure-dimethyl-ethylester 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到萘亚胺
  参考文献：
  名称：

  VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON KETIMINEN

  摘要：

  公开号：

  EP1124792B1

文献信息

• Orthoester exchange: a tripodal tool for dynamic covalent and systems chemistry
  作者：René-Chris Brachvogel、Max von Delius

  DOI：10.1039/c4sc03528c

  日期：——

  We demonstrate that acid-catalyzed orthoester exchange is a promising tool for applications in dynamic covalent and systems chemistry.

  我们展示了酸催化的正酯交换是动态共价和体系化学应用中的一种有前途的工具。
• 1-(N-氧氟沙星酰胺基)-6-氟-7-哌嗪萘啶酮 酸化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN108191889B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了化学结构如式I所示的1‑(N‑氧氟沙星酰胺基)‑6‑氟‑7‑哌嗪萘啶酮酸化合物的制备方法及其应用，结构式为：实现了双氟喹诺酮分子的有效连接，达到了目标化合物具有抗菌抗肿瘤的双功效作用，同时可显著降低对正常细胞的毒副作用，可作为全新结构的抗菌抗肿瘤活性物质进行新药开发。
• Self-assembled orthoester cryptands: orthoester scope, post-functionalization, kinetic locking and tunable degradation kinetics
  作者：Henrik Löw、Elena Mena-Osteritz、Max von Delius

  DOI：10.1039/c8sc01750f

  日期：——

  hydrolysis at pH 8 to nearly inert at pH 1, and that the Taft parameter of the orthoester substituent allows an adequate prediction of the reaction kinetics. Moreover, the synthesis of an alkyne-capped cryptand enabled the post-functionalization of orthoester cryptands by Sonogashira and CuAAC “click” reactions. The methylation of the resulting triazole furnished a cryptate that was kinetically inert towards

  动态适应性和生物降解性是 21 世纪功能性主客体系统的关键特征。我们最近发现了一类三足超分子主体，其中两个原酸酯充当动态桥头堡。之前已经证明了这些宿主的适应性，现在我们报告了一组不同的原酸酯笼的合成和表征（包括八种固态结构），这为这一新宿主类别的广泛范围提供了证据。使用同一组化合物，我们证明原酸酯交换和水解速率可以在非常宽的范围内调节，从 pH 8 下的快速水解到 pH 1 下的几乎惰性，并且原酸酯取代基的塔夫脱参数允许充分预测反应动力学。此外，炔烃封端的穴状配体的合成使得能够通过Sonogashira和CuAAC“点击”反应对原酸酯穴状配体进行后官能化。所得三唑的甲基化提供了一种穴状化合物，该穴状化合物在 pH > 1 时对原酸酯交换和水解呈动力学惰性，这相当于通过还原“关闭”结构动态亚胺。这些发现表明，原酸酯笼的用途可能比预期的更广泛，例如作为具有精确可调的生物降解性的药物递送剂，或者由于动力学锁定策略，作为离子传感器。
• Pinner, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 362
  作者：Pinner

  DOI：——

  日期：——