lithium dibutylcyanocuprate | 80473-69-4

• 英文名称: lithium dibutylcyanocuprate
• 英文别名: n-Bu2CuLi*LiCN
• CAS: 80473-69-4
• 化学式: CN*C₈H₁₈Cu*2Li
• 分子量: 217.677
• InChiKey: JFMHNLATFZJINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dibutylcyanocuprate 、 三丁基苯基锡 以 not given 为溶剂， 以74%的产率得到四丁基锡
  参考文献：
  名称：

  Intracluster transmetalation of cuprates with stannanes

  摘要：

  具有分子内连接的烷基芳基铜化合物发生簇内CuI/SnIV转金属化，产生芳基锡化合物。

  DOI：

  10.1039/a906399d
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) cyanide 在 正丁基锂 作用下， 生成 lithium dibutylcyanocuprate
  参考文献：
  名称：

  Bertz, Steven H.; Gibson, Charles P.; Dabbagh, Gary, Organometallics, 1988, vol. 7, # 1, p. 227 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized Carbodiimide Mediated Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-ones via the Tandem Strategy of C-Nucleophilic Addition and Intramolecular NH-Substitution Cyclization
  作者：Takao Saito、Hayato Nakano、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1055/s-0032-1316773

  日期：——

  moiety at the proximal ester group. A facile synthesis of quinazolin-4(3H)-ones possessing carbon substituents at positions 2 and 3 has been developed. Key to the synthesis is a tandem strategy involving introduction of a 2-substituent and construction of the quinazolinone framework via C-nucleophilic addition to the carbodiimide cumulenic carbon followed by intramolecular nucleophilic substitution by

  摘要 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。
• Intermediates Formed in the Reactions of Organocuprates with α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Aliaksei Putau、Harald Brand、Konrad Koszinowski

  DOI：10.1002/chem.201602451

  日期：2016.8.26

  improve our mechanistic understanding of these reactions, we have used electrospray ionization mass spectrometry for the identification of the ionic intermediates formed upon the treatment of LiCuR2⋅LiCN (R=Me, Bu, Ph) with a series of α,β‐unsaturated nitriles. Acrylonitrile, the weakest Michael acceptor included, did not afford any detectable intermediates. Fumaronitrile (FN) yielded adducts of the

  共轭添加有机铜对于有机合成至关重要。为了提高我们的这些反应的机制理解，我们已经使用电喷雾电离质谱，用于在LiCuR的处理形成的离子中间体的鉴定2 ⋅ LiCN（R = Me中，卜，PH）具有一系列的α，β不饱和腈。丙烯腈（包括最弱的迈克尔受体）没有提供任何可检测的中间体。富马腈（FN）的类型的Li，得到加合物ñ -1的Cu ñ - [R 2 Ñ（FN）ñ - ，Ñ= 1–3。当在气相中发生裂解时，这些加合物未转化为共轭加成产物，而是重新离解为反应物。相比之下，与1,1-二氰基乙烯的反应提供了没有任何可观察到的中间体的共轭物加成产物。三氰基乙烯和四氰基乙烯也被证明具有很好的反应性。然而，在这些底物中存在多个氰基基团打开了不同于简单共轭添加的反应途径，并导致二聚化和取代反应。此外，由这些底物形成的物质的气相破碎行为表明单电子转移过程的发生。
• Cyanocuprates Convert Carboxylic Acids Directly into Ketones
  作者：Douglas T Genna、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol202237j

  日期：2011.10.7

  Carboxylic acids were converted directly in 56-99% yields into methyl, n-butyl, and isopropyl ketones using excess cyanocuprates R2CuLi center dot LiCN. A substrate with a stereocenter alpha to the carboxylic acid was converted into ketones with very little loss of enantiomeric purity. A variety of functional groups were tolerated including aryl bromides. This direct transformation of a carboxylic acid into ketone with minimal tertiary alcohol formation is proposed to involve a relatively stable copper ketal tetrahedral intermediate.
• Boehmer, Jutta; Foertsch, Walter; Hampel, Frank, Chemische Berichte, 1996, vol. 129, # 4, p. 427 - 434
  作者：Boehmer, Jutta、Foertsch, Walter、Hampel, Frank、Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——