N-(4-formamidobenzyl)formamide | 146039-07-8

• 英文名称: N-(4-formamidobenzyl)formamide
• 英文别名: N-(4-carboxamido)benzylcarboxamide；N-[(4-formamidophenyl)methyl]formamide
• CAS: 146039-07-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: IQZGABZQALMBIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄胺 、 formamide 反应 5.0h， 以98%的产率得到N-(4-formamidobenzyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺衍生物对芳香胺的无催化剂氨基转移，脂肪族胺与叔酰胺的无催化剂氨基转移

  摘要：

  已经开发了一种简单的无催化剂和无助催化剂的方案，用于弱亲核芳香胺与甲酰胺衍生物的酰胺交换，以及低反应性叔酰胺与脂族胺的酰胺交换。该策略是有利的，因为不需要催化剂或助催化剂，不需要添加剂，分离和纯化容易，并且反应是可扩展的。重要的是，该策略被进一步应用于以克为单位合成几种药物分子，并获得了优异的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03542

文献信息

• A New Formylating Reagent:<i>N</i>-(Diethylcarbamoyl)-<i>N</i>-methoxyformamide
  作者：Norie Akikusa、Kimiyo Mitsui、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1055/s-1992-26298

  日期：——

  A simple and efficient method for the direct chemoselective formylation of primary amines in the presence of alcohols or secondary amines using a new reagent, N-(diethylcarbamoyl)-N-methoxyform-amide is described

  本文描述了一种使用新试剂N-(二乙基氨基)-N-甲氧基甲酰胺的直接化学选择性一元胺甲酰化的简单有效方法，该方法可在醇或二级胺存在下进行。
• 一种低压制备甲酰胺的方法
  申请人：中国科学院山西煤炭化学研究所

  公开号：CN115043750A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种低压制备甲酰胺的方法，属于有机物合成技术领域。针对目前无法利用由简单芳基胺化合物通过插羰反应，仅一步低压即可高效的制备甲酰苯胺化合物的问题，本发明通过以芳基胺为原料，增加碱促进剂和溶剂在低压条件下发生插羰反应，反应结束后抽干溶剂，通过柱层析得到甲酰胺化合物。本反应中原料和促进剂在工业上廉价易得，合成工艺简单高效，大大降低了合成成本；本发明可以低压高效合成甲酰胺化合物，反应条件温和，产率高，底物适用性范围宽，经济价值和实用价值较高，反应转化效率较高，可以实现克级放大实验，易于实现工业化。