6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-2,1-benzoxaphosphinine 1-oxide | 1443465-24-4

• 英文名称: 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-2,1-benzoxaphosphinine 1-oxide
• 英文别名: 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-2,1-benzoxaphosphorin-1-oxide；6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-2,1-benzoxaphosphorin1-oxide；6-Methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-2,1lambda5-benzoxaphosphinine 1-oxide；6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-2,1λ5-benzoxaphosphinine 1-oxide
• CAS: 1443465-24-4
• 化学式: C₂₈H₂₃O₄P
• 分子量: 454.462
• InChiKey: NOTZXBXAZNMZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl bis(4-methoxyphenyl)phosphinate 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 silver(I) acetate 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1H-2,1-benzoxaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的C–H活化/环化反应合成磷酸异香豆素

  摘要：

  已经开发了有效且经济的钌催化的炔烃膦酸单酯或次膦酸的氧化环化反应，用于在好氧条件下以良好或优异的收率合成多种磷酸香豆香豆素。具有给电子和吸电子基团的多种芳基膦酸单酯和芳基次膦酸被氧化环化。各种二芳基乙炔，二烷基乙炔和烷基芳基乙炔有效地经历了钌催化的氧化环化反应。将具有苯甲酸以及苯基膦酸单酯部分的底物用hex-3-yne平滑地环化，得到具有异香豆素和磷异香豆素部分的化合物。烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用得到2-吡喃酮磷。对甲氧基和对氯基团给出的结果表明，目前的氧化环化反应不受炔烃电子效应的影响。机理研究表明，CH键的金属化是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401608v

文献信息

• NOVEL PHOSPHININE OXIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KNU-INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150344506A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided are a novel phosphinine oxide derivative and a preparation method thereof, and more specifically, the phosphinine oxide derivative includes an oxaphosphinine oxide derivative and an azaphosphinine oxide derivative. The phosphinine oxide derivative according to the present invention may have a pharmacological activity and a physiological activity, and may be used as a basic framework of a natural product and may be used for development of new drug and synthesis of various medical supplies. In addition, according to the preparation method of the phosphinine oxide derivative according to the present invention, various phosphinine oxide derivatives with a high yield may be prepared by a simple synthesis process using an intramolecular annulation between a phosphinic derivative and an alkyne derivative in the presence of a rhodium (Rh) catalyst or a ruthenium (Ru) catalyst and an oxidant.

  提供了一种新型的膦氧衍生物及其制备方法，更具体地说，该膦氧衍生物包括氧代膦环氧衍生物和氮代膦环氧衍生物。根据本发明的膦氧衍生物可能具有药理活性和生理活性，并可用作天然产物的基本框架，可用于新药的开发和各种医疗用品的合成。此外，根据本发明的膦氧衍生物的制备方法，可以通过在铑（Rh）催化剂或钌（Ru）催化剂和氧化剂存在下使用磷酸衍生物和炔烃衍生物之间的分子内环化的简单合成过程来制备各种收率高的膦氧衍生物。
• 一种膦异香豆素的制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN111995642A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明提供了一种膦异香豆素的制备方法，所述方法包括：将化合物I、化合物II、催化剂和溶剂在微波条件下反应完全获得反应产物，后将所述反应产物分离纯化，得到化合物III所示的膦异香豆素。本申请人发现将化合物I、化合物II、催化剂和溶剂在微波条件下反应获得化合物III所示的膦异香豆素，该方法反应效率高，热能利用率高，对于快速地发现医药农药候选分子，缩短研究周期具有一定的意义。
• Rhodium(III)-catalyzed Oxidative Coupling through C–H Bond Cleavage Directed by Phosphinoxy Groups
  作者：Yuto Unoh、Yuto Hashimoto、Daisuke Takeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol4012794

  日期：2013.7.5

  A straightforward synthesis of phosphaisocoumarins is achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling of diarylphosphinic and phenylphosphonic acid derivatives with alkynes. The P-OH groups effectively act as the key function for the regioselective C-H bond cleavage. Related oxidative coupling of phenylphosphine oxides with alkenes can also be conducted smoothly under similar conditions.
• US9493494B2
  申请人：——

  公开号：US9493494B2

  公开（公告）日：2016-11-15