12-amino-2-benzamido-2-benzyldodecanoic acid | 1160937-49-4

• 英文名称: 12-amino-2-benzamido-2-benzyldodecanoic acid
• CAS: 1160937-49-4
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₃
• 分子量: 424.583
• InChiKey: JGDBZPZQVUUHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[11-amino-1-benzyl-1-(N,N-dimethylcarbamoyl)undecyl]benzamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到12-amino-2-benzamido-2-benzyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(ω-氨基烷基)-2-苯甲酰氨基-3-苯基-N,N-二甲基丙酰胺直接酰胺环化合成大环内酰胺

  摘要：

  4-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (11) 与 ω-azidoalkyl iodides (12) 通过在 THF/HMPT 中的 LDA 在 –78 °C 下的去质子化作用产生的混合物4,4-二取代的 1,3-oxazol-5(4H)-ones (13) 和 O-烷基化的 1,3-oxazoles (14) 占 65-50%，其中 13 是主要产物。后者在室温下与乙腈中的二甲胺反应生成 ω-叠氮基-2-苯甲酰氨基-2-苄基烷酰胺 (15)，将其还原得到相应的 ω-氨基衍生物 (16)。在沸腾的甲苯中用 HCl 气体或 BF3 处理，通过 1,3-oxazol-5(4H)-ones (17) 的中间体形成以高达 27% 的产率形成大环 2-苯甲酰胺基内酰胺 (18)。14 元和 15 元内酰胺的结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)76