1-ferrocenyl-2-hexyn-1-one | 1162781-58-9

• 英文名称: 1-ferrocenyl-2-hexyn-1-one
• 英文别名: [FcCOCCCH2CH2CH3]
• CAS: 1162781-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₆FeO
• 分子量: 280.149
• InChiKey: HFTJQMQGCOCYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸胍 、 1-ferrocenyl-2-hexyn-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-amino-4-ferrocenyl-6-propylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-Ureido-4-ferrocenyl Pyrimidine Guest的合成。2,6-二氨基吡啶的互补分子识别研究

  摘要：

  Novel 2-ureido-4-ferrocenylpyrimidines have been synthesized from iodoferrocene by a three-step reaction sequence. XRD analysis and spectroscopic data support the presence of an intramolecular hydrogen, bond between a nitrogen, atom of the pyrimidine ring and an NH group of the urea moiety. Both theoretical calculations and NMR investigations prove the existence of two isomeric forms in solution, both of which can form hydrogen bonds with an appropriate guest via an acceptor donor acceptor bonding pattern. Complexation with 2,6-diaminopyridine can be proved either by NMR spectroscopy or by electrochemical measurements.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00586
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 2-己炔酸 在 boron trifluoride etherate 、 trifluoroacetic anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1-ferrocenyl-2-hexyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts二茂铁与炔酸的酰化作用

  摘要：

  二茂铁与炔酸（共轭或非共轭末端），三氟乙酸酐和三氟甲磺酸（或三氟化硼醚化物）反应，以高收率得到相应的二茂铁基炔酮。仅在丙酸和3-丁酸络合物的情况下，获得了不可处理的反应混合物。然而，丙炔二茂铁是通过将（三甲基甲硅烷基）丙炔二茂铁与KF / 18-crown-6进行甲硅烷基化而获得的。在大量过量的三氟甲磺酸（4当量）存在下与非共轭末端链烷酸反应导致形成复杂的产物混合物（在与4-戊二酸烯醇三氟甲磺酸二茂铁基1,4-二酮的反应中）分离出2-（二茂铁基-5-甲基呋喃）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.01.007