diazomethane | 107081-72-1

• 英文名称: diazomethane
• 英文别名: dizomethane
• CAS: 107081-72-1；186581-68-0
• 化学式: CH₄N₂
• 分子量: 44.0562
• InChiKey: SSRHHPGUPLMOHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1,3-环戊二酮 、 diazomethane 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Ethyl-3-methoxy-2-cyclopentenon
  参考文献：
  名称：

  直接氨基酸催化的级联仿生还原性烷基化：在Hajos-Parrish酮类似物的不对称合成中的应用。

  摘要：

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b807999d

文献信息

• Regioselective oxidation of indoles to 2-oxindoles
  作者：Santosh V. Shelar、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c9ob00764d

  日期：——

  Facile regioselective oxidation of indoles to 2-oxindoles promoted by sulfuric acid adsorbed on silica gel is reported. The demonstrated practical site-selective heterogeneous oxidation reactions conveniently take place with a broad substrate scope and functional group tolerances. The present oxidation strategy is also employed to accomplish the total synthesis of natural products donaxaridine and

  据报道，通过硫酸吸附在硅胶上，吲哚易于区域选择性氧化为2-羟吲哚。在广泛的底物范围和官能团耐受性的情况下，已证明的实用的现场选择性非均相氧化反应可以方便地进行。本发明的氧化策略也被用来完成天然产物多那西啶和多那沙林的全合成。根据分析和光谱数据，证明多纳沙林与其水合开环形式保持平衡。简要讨论了这种类型的氧化必不可少的结构特征和合理的机理。