ferrocenyl β-naphthyl ketone | 221527-93-1

• 英文名称: ferrocenyl β-naphthyl ketone
• CAS: 221527-93-1
• 化学式: C₂₁H₁₆FeO
• 分子量: 340.204
• InChiKey: NOYFEZPUEYSHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenyl β-naphthyl ketone 在 劳森试剂 作用下， 以92%的产率得到ferrocenyl (naphth-2-yl) thioketone
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基硫酮与供体-受体环丙烷的[3 + 2]-环加成反应，将二茂铁基取代的四氢噻吩。

  摘要：

  在室温下，在催化量的Sc（OTf）3的存在下，二茂铁基硫酮与供体-受体环丙烷在二氯甲烷中反应，生成四氢噻吩衍生物，这是正式的[3 + 2]-环加成反应的产物，中度至高产率。在所有研究的案例中，2-芳基环丙烷二甲酸二甲酯与相应的芳基二茂铁基硫酮以完全非对映选择性的方式反应，形成了单产物，其中（C-2）-Ar和（C-5）-二茂铁基团均以顺式取向-时尚。相反，相同的环丙烷与烷基二茂铁基硫代酮反应形成几乎等量的两种非对映异构体四氢噻吩。在2-邻苯二甲酰亚胺衍生的环丙烷与二茂铁基苯基硫代酮的反应中也观察到低选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.109
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 2-萘甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ferrocenyl β-naphthyl ketone
  参考文献：
  名称：

  1-二茂铁基烷基胺与烯丙基的活化和取代：在4-（1-二茂铁基烷基）吡唑的三组分合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一锅，两步三组分合成4-（1-二茂铁基烷基）吡唑的方法，包括在温和条件下用烯丙基活化和取代1-二茂铁基烷基胺。在室温下，在存在吡啶二甲酸的情况下，一定范围的一系列1-二茂铁基烷基胺与烯丙基反应，而没有空气和湿气的挤出，并将所得粗产物用肼处理，得到结构多样的4-（1-二茂铁基烷基）吡唑，中等至良好。产量。而且，三组分反应成功地扩展到对映体富集的α-二茂铁基苄基胺，并且完全保留了构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02830

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Pyridoferrocenes via Palladium-Catalyzed Imidoylative Cyclization Reactions
  作者：Shuang Luo、Zhuang Xiong、Yongzhi Lu、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00348

  日期：2018.4.6

  A highly efficient synthesis of planar chiral pyrido[3,4-b] ferrocenes by a palladium-catalyzed enantioselective isocyanide insertion/desymmetric C(sp2)–H bond activation reaction was developed. Various planar chiral pyridoferrocenes were obtained in high yields with good to excellent enantioselectivity under mild conditions (up to 99% yield, 99% ee), enabled by a unique SPINOL-derived phosphoramidite

  通过钯催化的对映选择性异氰酸酯插入/不对称的C（SP 2）-H键活化反应，开发了一种高效的平面手性吡啶并[3,4- b ]二茂铁的合成方法。得益于独特的SPINOL衍生的亚磷酰胺配体，可以在温和的条件下（高至99％收率，99％ee），以高收率获得各种平面手性吡啶二茂铁，对映选择性很好。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Substitution of Allyl Chlorides with Diorganozinc Compounds
  作者：Frank Dübner、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<379::aid-anie379>3.0.co;2-y

  日期：1999.2.1

  Ferrocenylamines are excellent catalysts for the enantioselective substitution of unsymmetrical allyl chlorides with dialkylzinc compounds in the presence of a copper(I) salt. For example, in the reaction shown in Equation (1), the product is formed with 87 % ee and a SN 2':SN 2 ratio of 97:3.

  二茂铁胺是在铜（I）盐存在下用二烷基锌化合物对不对称烯丙基氯进行对映选择性取代的极佳催化剂。例如，在等式（1）中所示的反应中，产物用87％ee的和A S形成Ñ S：2' Ñ 2比为97：3。