1-CH2C6H4-4-CH3-1.2-C2B10H11 | 33196-06-4

• 英文名称: 1-CH2C6H4-4-CH3-1.2-C2B10H11
• CAS: 33196-06-4
• 化学式: C₁₀H₂₀B₁₀
• 分子量: 248.379
• InChiKey: RNQDATBLVUKTFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-CH2C6H4-4-CH3-1.2-C2B10H11 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘碳硼烷与未活化的（杂）芳烃的光芳基化：1,2-[（（杂）芳基] n-o-碳硼烷（n = 1,2）和邻-碳硼烷融合的环的轻松合成

  摘要：

  首次实现了在室温下用未活化的芳烃/杂芳烃将碘代碳硼烷进行光芳基化，从而导致了多种笼型碳单（杂）芳基化和二（杂）芳基化的邻碳硼烷的简便合成。这项工作代表了一种清洁，高效，无过渡金属且廉价的官能化碳硼烷合成方法，与已知方法相比，该方法具有明显的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201610810

文献信息

• Transition Metal Catalyzed Direct Amination of the Cage B(4)–H Bond in <i>o</i>-Carboranes: Synthesis of Tertiary, Secondary, and Primary <i>o</i>-Carboranyl Amines
  作者：Hairong Lyu、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.6b07086

  日期：2016.10.5

  catalyzed regioselective amination of the cage B(4)-H bond in o-carboranes has been achieved for the first time using O-benzoyl hydroxylamines or organic azides as the amination reagents, leading to the preparation of a series of tertiary and secondary carboranyl amines. Both amination reactions proceeded under mild conditions without the addition of any external oxidants. Hydrogenolysis of the resultant

  使用邻苯甲酰羟胺或有机叠氮化物作为胺化试剂，首次实现了过渡金属催化的邻碳硼烷中笼型 B(4)-H 键的区域选择性胺化，从而制备了一系列叔、仲羰基胺。两种胺化反应均在温和条件下进行，无需添加任何外部氧化剂。所得产物4-N(CH2Ph)2-o-碳硼烷的氢解以定量产率提供伯碳硼烷胺，4-氨基-o-碳硼烷。
• Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of <i>o</i>-Carboranes with NH₃
  作者：Yik Ki Au、Jie Zhang、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.1c00593

  日期：2021.3.24

  Ammonia gas, NH3, is a cheap and widely used industrial feedstock, which has received tremendous research interests in its functionalization. This work reports a breakthrough in catalytic selective cage B(3)-H amination of o-carboranes with NH3 via Ir-catalyzed B-H/N-H dehydrocoupling, offering convenient and efficient access to a series of 3-NH2-o-carborane derivatives in moderate to high isolated

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Iron(III)-catalyzed aerobic oxidation for the synthesis of 1-benzoxazolyl-o-carboranes
  作者：Ji Wu、Ke Cao、Cai-Yan Zhang、Xin-Yu Wen、Bo Li、Junxiao Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121881

  日期：2021.7

  A FeCl3 catalyzed tandem condensation/cyclization/aerobic oxidation process for synthesis of 1-benzoxazolyl-o-carboranes has been developed. The degradation of o-carborane in the presence of aza-/oxa-nucleophiles was completely suppressed, and a series of 1-benzoxazolyl-o-carboranes, 1-benzothiazolyl-o-carborane and 1-benzimidazolyl-o-carborane have been synthesized with good to excellent yields. This

  甲的FeCl 3催化的串联缩合/环化/需氧氧化为1- benzoxazolyl-合成过程ö -carboranes已经研制成功。的降解Ó -carborane中的氮杂/氧杂亲核试剂被完全抑制的存在，以及一系列1- benzoxazolyl-的ø -carboranes，1- benzothiazolyl- ö -carborane和1- benzimidazolyl- ö -carborane已经合成产量高到极好。这项工作提供了合成的1- benzoxazolyl-一般协议Ô -carboranes，其具有用于芳香杂环碳硼烷衍生物的合成是重要的参考和在杂区域宣传应用程序。
• Rhodium‐Catalyzed Regioselective Hydroxylation of Cage B−H Bonds of <i>o</i> ‐Carboranes with O ₂ or Air
  作者：Hairong Lyu、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201605880

  日期：2016.9.19

  A rhodium‐catalyzed hydroxylation of a cage B4−H bond in o‐carboranes with either O2 or air as the oxygen source is described, and serves as a new methodology for the regioselective generation of a series of 4‐OH‐o‐carboranes in a one‐pot process. The use of either O2 or air as both the oxidant and the oxygen source makes this protocol very environmentally friendly and practical.

  描述了以O 2或空气为氧源的邻氨基甲酸酯中笼形B4-H键的铑催化羟基化反应，它是一种用于区域选择性生成一系列4-OH- o-碳氮烷的新方法在一个锅的过程中。使用O 2或空气作为氧化剂和氧气源使该协议非常环保且实用。