2,4-diphenylbenzo[j]-9-methyl-8-aza-1,3,5,2,4-trioxadiboracycloundec-8-ene | 1309575-95-8

• 英文名称: 2,4-diphenylbenzo[j]-9-methyl-8-aza-1,3,5,2,4-trioxadiboracycloundec-8-ene
• CAS: 1309575-95-8
• 化学式: C₂₂H₂₁B₂NO₃
• 分子量: 369.036
• InChiKey: WLNJFMPGESFJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenylbenzo[j]-9-methyl-8-aza-1,3,5,2,4-trioxadiboracycloundec-8-ene 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(rac)-2-(phenyl)benzo[j]-7-methyl-6-aza-1,3-dioxa-2-boracyclononen-6-ene
  参考文献：
  名称：

  新型手性五六元环[4.3.0]单体硼酸盐杂环双环体系的合成，表征和X射线研究

  摘要：

  通过席夫碱和苯基硼酸的反应制备了九种新的硼酸盐，其中六种为手性，具有五六元环杂环。通过光谱技术，1 H，13 C，11 B NMR ，红外光谱，质谱和元素分析对硼酸盐进行了全面表征。该反应显示出高的非对映选择性，仅在化合物4c在脂族部分中包含甲基取代基的情况下，诱导很低，得到两种非对映异构体的2∶1混合物。结果表明，杂环中优选的立体化学是五元环中的所有取代基和与硼原子相连的苯基均在同一侧。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.03.006
• 作为产物：
  描述：

  o-hydroxyacetophenone-2-hydroxyethylimine 、 苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到2,4-diphenylbenzo[j]-9-methyl-8-aza-1,3,5,2,4-trioxadiboracycloundec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  新型手性五六元环[4.3.0]单体硼酸盐杂环双环体系的合成，表征和X射线研究

  摘要：

  通过席夫碱和苯基硼酸的反应制备了九种新的硼酸盐，其中六种为手性，具有五六元环杂环。通过光谱技术，1 H，13 C，11 B NMR ，红外光谱，质谱和元素分析对硼酸盐进行了全面表征。该反应显示出高的非对映选择性，仅在化合物4c在脂族部分中包含甲基取代基的情况下，诱导很低，得到两种非对映异构体的2∶1混合物。结果表明，杂环中优选的立体化学是五元环中的所有取代基和与硼原子相连的苯基均在同一侧。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.03.006

文献信息

• Synthesis, characterization and X-ray studies of new six–seven membered rings [4.5.0] heterobicyclic system of monomeric boronates
  作者：José María Rivera、Enrique Méndez、Raúl Colorado-Peralta、Susana Rincón、Norberto Farfán、Rosa Santillán

  DOI：10.1016/j.ica.2012.03.055

  日期：2012.7

  Different tridentate ligands derived from ethanolamines and 2-hydroxyacetophenone, 2-hydroxybenzophenone and salicylaldehyde were reacted with two equivalents of phenylboronic acid to obtain compounds 6a-6f which are [4.5.0] heterobicyclic systems with a B-O-B structural unit. The boronates were fully characterized and two heterobicyclic [4.5.0] structures have been analyzed by X-ray crystallography, where a series of parameters such as bond distances, bond angles, torsion angles, tetrahedral character at the boron atom and deviation of the boron atom from the mean plane have been evaluated. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.