1-(5-bromopentanoyl)ferrocene | 57640-75-2

• 英文名称: 1-(5-bromopentanoyl)ferrocene
• CAS: 57640-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrFeO
• 分子量: 349.05
• InChiKey: KOORPTPWUZWGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopentanoyl)ferrocene 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-(5-bromopentyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  新型含二茂铁离子液体的合成与表征

  摘要：

  通过二茂铁甲醇的醚化、二茂铁的酰化和二茂铁羧酸的酰胺偶联，合成了一系列新的含二茂铁的咪唑鎓盐。醚化是通过酸催化程序实现的，并且获得了 86-93% 的非常好的产率。除了连接本身的性质之外，连接二茂铁基部分和咪唑鎓基团的烷基链的长度以及抗衡离子的性质也有所不同。有趣的是，可以观察到醚化合物的 γ 效应，但这种效应仅在 13C NMR 光谱中可见。这些新型氧化还原活性离子液体通过 FTIR、1H、19F 和 13C NMR 光谱以及 MS、HRMS 和元素分析进行​​了全面表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400061
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 5-溴戊酰氯 在 AlCl₃ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1-(5-bromopentanoyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过扫描隧道显微镜研究 Au(111) 上 ω-二茂铁基链烷硫醇单层的结构排序

  摘要：

  摘要 通过扫描隧道显微镜 (STM) 研究了具有不同烷基间隔长度的 ω-二茂铁基链烷硫醇 (FcCnSH) 在 Au(1 1 1) 基材上的自组装。在室温下沉积时，FcCnSH 分子倾向于形成多层，而通过热处理单层形成，实现了分子的重排和有序域的形成。所得全覆盖自组装单层的表面结构通过 STM 以分子分辨率解​​析。ω-二茂铁基丙硫醇的有序单层结构与其从单晶 X 射线分析得出的大块晶体结构进行了比较。基于这些结果，提出了具有较长烷基链的 ω-二茂铁基链烷硫醇的单层结构，该结构与较短烷基间隔基衍生物的整体晶体结构密切相关。我们的结果提供了对 FcCnSH 在金基材上自组装的详细见解。

  DOI：

  10.1016/j.susc.2009.01.013

文献信息

• Novel Cyclopentadienyl Tricarbonyl ^99mTc Complexes Containing 1-Piperonylpiperazine Moiety: Potential Imaging Probes for Sigma-1 Receptors
  作者：Xia Wang、Dan Li、Winnie Deuther-Conrad、Jie Lu、Ying Xie、Bing Jia、Mengchao Cui、Jörg Steinbach、Peter Brust、Boli Liu、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/jm5009488

  日期：2014.8.28

  We report the design, synthesis, and evaluation of a series of novel cyclopentadienyl tricarbonyl 99mTc complexes as potent σ1 receptor radioligands. Rhenium compounds 3-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)propylcarbonylcyclopentadienyl tricarbonyl rhenium (10a) and 4-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)butylcarbonylcyclopentadienyl tricarbonyl rhenium (10b) possessed high in vitro

  我们报告的设计，合成，以及一系列新颖环戊二烯三羰基的评价99米锝配合物作为有力的σ 1受体的放射性。compounds化合物3-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1-基）丙基羰基环戊二烯基三羰基en（10a）和4-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1基）三羰基butylcarbonylcyclopentadienyl铼（10B）在体外亲和力具有较高的对σ 1受体和中度到高选择性σ 2受体和囊泡乙酰胆碱转运。小鼠的生物分布研究表明，相应的99m Tc衍生物[ 99m Tc注射后2分钟，Tc] 23和[ 99m Tc] 24分别为2.94和2.13％注射剂量（ID）/ g。氟哌啶醇的预处理显着降低了脑中[ 99m Tc] 23或[ 99m Tc] 24的放射性示踪剂蓄积。对C6和DU145肿瘤细胞中[ 99m Tc] 23的细胞吸收研究表明，与氟哌啶醇，1-（3,4-二
• Synthesis, in vitro antimalarial activities and cytotoxicities of amino-artemisinin-ferrocene derivatives
  作者：Christo de Lange、Dina Coertzen、Frans J. Smit、Johannes F. Wentzel、Ho Ning Wong、Lyn-Marie Birkholtz、Richard K. Haynes、David D. N'Da

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.057

  日期：2018.2

  these compounds were shown to possess activities in the low nM range with the most active being compound 6 with IC50 values of 2.79 nM against Pf K1 and 3.2 nM against Pf W2. Overall the resistance indices indicate that the compounds have a low potential for cross resistance. Cytotoxicities were determined with Hek293 human embryonic kidney cells and activities against proliferating cells were assessed

  从双氢青蒿素制备了通过哌嗪连接体连接到青蒿素核 C-10 上的二茂铁的新型衍生物，并针对氯喹 (CQ) 敏感的 NF54 和 CQ 抗性 K1 和 W2 菌株恶性疟原虫( Pf ) 寄生虫进行筛选。总体目标是印记氧化剂（来自青蒿素）和氧化还原（来自二茂铁）活性。在初步评估，被证明这些化合物具有在低nM范围的活动最活跃的存在化合物6与IC 50个2.79纳米的对值Pf的K1和3.2 nM的针对Pf的W2。总体而言，抗性指数表明这些化合物具有低的交叉抗性潜力。用 Hek293 人胚胎肾细胞测定细胞毒性，并针对 A375 人恶性黑色素瘤细胞评估对增殖细胞的活性。氨基青蒿素二茂铁衍生物的选择性指数表明总体上对疟原虫的选择性比哺乳动物细胞高得多。
• ^99mTc-Cyclopentadienyl Tricarbonyl Chelate-Labeled Compounds as Selective Sigma-2 Receptor Ligands for Tumor Imaging
  作者：Dan Li、Yuanyuan Chen、Xia Wang、Winnie Deuther-Conrad、Xin Chen、Bing Jia、Chengyan Dong、Jörg Steinbach、Peter Brust、Boli Liu、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01378

  日期：2016.2.11

  receptor affinity (Ki = 2.97 nM) and moderate subtype selectivity (10-fold). Moreover, it showed high selectivity toward vesicular acetylcholine transporter (2374-fold), dopamine D2L receptor, NMDA receptor, opiate receptor, dopamine transporter, norepinephrine transporter, and serotonin transporter. Its corresponding radiotracer [99mTc]20b showed high uptake in a time- and dose-dependent manner in DU145

  我们设计并合成了含有5,6- dimethoxyisoindoline或6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为药效σ一系列环戊二烯基三羰基铼配合2受体配体。铼化合物20A具有低纳摩尔σ 2受体的亲和力（ķ我= 2.97 nM）的和中度的亚型选择性（10倍）。此外，它对水泡乙酰胆碱转运蛋白（2374倍），多巴胺D 2L受体，NMDA受体，阿片受体，多巴胺转运蛋白，去甲肾上腺素转运蛋白和5-羟色胺转运蛋白显示出很高的选择性。其相应的放射性示踪剂[ 99m Tc] 20b在DU145前列腺细胞和C6胶质瘤细胞中显示出高吸收，呈时间和剂量依赖性。此外，该示踪剂在裸鼠中显示出高的肿瘤吸收率（在240分钟时为5.92％ID / g）和高的肿瘤/血液和肿瘤/肌肉比率（在240分钟时分别为21和16）以及与σ受体的特异性结合带有C6胶质瘤异种移植物。C6胶质瘤异种移植模型中[ 99m Tc] 20b的小动物SPECT