(1S)-1-C-{1-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl}-1,2-O-isopropylidene-4-O-(methylsulfonyl)-L-erythritol | 1004764-94-6

• 英文名称: (1S)-1-C-{1-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl}-1,2-O-isopropylidene-4-O-(methylsulfonyl)-L-erythritol
• CAS: 1004764-94-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₈S
• 分子量: 395.474
• InChiKey: NQGOUXFGDAVJQR-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-C-{1-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl}-1,2-O-isopropylidene-4-O-(methylsulfonyl)-L-erythritol 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到5-C-spirocyclopropyl-(5-demethyl-1-deoxy)-L-rhamnojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 5-Spirocyclopropyl Deoxyrhamnojirimycin as a Constrained Naringinase Inhibitor

  摘要：

  一种螺旋环丙烷类脱氧拉曼诺糖霉素的类似物已从L-阿拉伯糖合成，经过11步反应，总产率为20%。反应途径的关键步骤涉及钛介导的氨基环丙烷化L-阿拉伯酮腈衍生物。研究了标准反应条件的改进。使用三异丙基氧化甲基钛作为钛源使反应在室温下进行，并获得相应的环丙胺，产率为80%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990858
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-C-{1-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl}-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到(1S)-1-C-{1-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl}-1,2-O-isopropylidene-4-O-(methylsulfonyl)-L-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 5-Spirocyclopropyl Deoxyrhamnojirimycin as a Constrained Naringinase Inhibitor

  摘要：

  一种螺旋环丙烷类脱氧拉曼诺糖霉素的类似物已从L-阿拉伯糖合成，经过11步反应，总产率为20%。反应途径的关键步骤涉及钛介导的氨基环丙烷化L-阿拉伯酮腈衍生物。研究了标准反应条件的改进。使用三异丙基氧化甲基钛作为钛源使反应在室温下进行，并获得相应的环丙胺，产率为80%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990858