(2R,3S)-methyl 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 1267588-12-4

• 英文名称: (2R,3S)-methyl 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1267588-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₄
• 分子量: 330.768
• InChiKey: ORWQERXTIXWFAR-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  457.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzoylmethylenetriphenylphosphorane 在 tetramisole hydrochloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (2R,3S)-methyl 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体发散有机催化分子内迈克尔加成/内酯化不对称合成取代二氢苯并呋喃和四氢呋喃

  摘要：

  报道了立体发散的不对称路易斯碱催化烯酮酸的迈克尔加成/内酯化成取代的二氢苯并呋喃和四氢呋喃衍生物。市售的 ( S )-(-)-四咪唑盐酸盐可提供具有高顺非对映选择性和出色对映选择性的产品（高达 99:1 dr syn / anti，99 % ee syn），而使用金鸡纳生物碱衍生的催化剂可得到相应的反-主要产品为非对映异构体（高达 10:90 dr syn / anti , 99 % ee anti）。

  DOI：

  10.1002/chem.201402684

文献信息

• Organocatalytic Functionalization of Carboxylic Acids: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Intra- and Intermolecular Michael Addition−Lactonizations
  作者：Dorine Belmessieri、Louis C. Morrill、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ja109975c

  日期：2011.3.2

  Tetramisole promotes the catalytic asymmetric intramolecular Michael addition-lactonization of a variety of enone acids, giving carbo- and heterocyclic products with high diastereo- and enantiocontrol (up to 99:1 dr, up to 99% ee) that are readily derivatized to afford functionalized indene and dihydrobenzofuran carboxylates. Chiral isothioureas also promote the catalytic asymmetric intermolecular Michael addition-lactonization of arylacetic acids and alpha-keto-beta,gamma,-unsaturated esters, giving anti-dihydropyranones with high diastereo- and enantiocontrol (up to 98:2 dr, up to 99% ee).
• Fc-PIP Catalyzed Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>-2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Shanshan Jiang、Bin Hu、Xingxin Yu、Weiping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201400186

  日期：2014.8

  AbstractA highly enantioselective intramolecular Michael addition‐Lactonization domino reaction of a range of enon acids catalyzed by nuleophilic organocatalyst (Fc‐PIP) was developed, furnishing cis‐2,3‐dihydrobenzofuran derivatives with excellent enantioselecitivities (94%–98% ee) and good diastereoselectivities (up to 99/1).