3-deoxy-β-D-manno-2-octulosonic acid methyl furanoside methyl ester | 85464-53-5

• 英文名称: 3-deoxy-β-D-manno-2-octulosonic acid methyl furanoside methyl ester
• 英文别名: Methyl (methyl 3-deoxy-β-D-manno-oct-2-ulofuranosid)onate；methyl (methyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulofuranosid)onate
• CAS: 85464-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈
• 分子量: 266.248
• InChiKey: MVPKNDSDVFLJFK-PZACJGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 4,6,7,8-tetra-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulofuranosid)onate 在 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-deoxy-β-D-manno-2-octulosonic acid methyl furanoside methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Charon, Daniel; Szabo, Ladislas; Cesario, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3055 - 3064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of methyl pyranosides and furanosides of 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO) by acid-catalysed solvolysis of the acetylated derivatives
  作者：Paul A. McNicholas、Michael Batley、John W. Redmond

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85041-8

  日期：1986.2

  Treatment of methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-alpha-D-manno-oct- 2-ulopyranosonic acid, or its methyl ester, with refluxing methanolic 0.1 M hydrogen chloride for 16 h gave 95% of methyl (methyl 3-deoxy-alpha-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate. Acetylation of the methyl ester of 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO) gave mainly methyl 2,4,6,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-alpha,beta-D-manno-oct-2-ulofuranoso

  用回流的甲醇0.1 M氯化氢处理甲基2,4,5,7,8-戊基-O-乙酰基3-脱氧-α-D-甘露聚糖-辛基-2-氟吡喃磺酸或其甲酯h得到95％的甲基（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-辛基-2-氟吡喃糖苷）甲基酸酯。3-脱氧-D-甘露聚糖-辛-2-磺酸的甲酯的乙酰化（KDO）主要产生甲基2,4,6,7,8-五-O-乙酰基-3-脱氧-α，β- D-甘露聚糖-oct-2-ulofuranoso。在室温下用0.02M甲醇的甲醇溶液处理该混合物，得到（3-脱氧-α，β-D-甘露辛基-辛-2-氟呋喃糖苷）甲基丙烯酸酯和相应的4-乙酸酯，其通过反相柱分离。的7,8-O-异亚丙基衍生物的色谱分析。通过乙酰化得到异亚丙基的位置，得到甲基（甲基4，6-二-O-乙酰基-3-脱氧-7，8-O-异亚丙基-α，β-D-甘露聚糖-oct-2-ul呋喃糖苷）。呋喃糖异构体的主要区别在于J3,4值（α约为6.1 Hz，β约为2.2