3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium 6-(2-amino-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 1418122-71-0

• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium 6-(2-amino-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1418122-71-0
• 化学式: C₆H₁₁N₂O*C₁₆H₁₈N₃O₄S
• 分子量: 475.569
• InChiKey: HSWUNQPMYIRIHC-YWUHCJSESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  144.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨苄西林 、 1-(2-羟乙基)-3-甲基氯化咪唑鎓 在 Amberlite IRA-400(OH) 、 ammonium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.8%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium 6-(2-amino-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于氨苄青霉素的离子液体的抗肿瘤活性

  摘要：

  用新型氨苄西林盐作为离子液体观察到了对各种肿瘤细胞系的显着抗增殖作用。阴离子氨苄青霉素与适当的铵，咪唑鎓，phospho和吡啶鎓阳离子的组合产生了活性药物成分离子液体（API-ILs），对5种不同的人类癌细胞系均显示出有效的抗增殖活性：T47D（乳腺），PC3（前列腺）， HepG2（肝），MG63（骨肉瘤）和RKO（冒号）。一些API‐IL的IC 50值介于5到42 n M之间与氨苄西林钠盐显示的可忽略的细胞毒性活性水平形成鲜明对比的活性。此外，对两种原代细胞系（皮肤（SF）和牙龈成纤维细胞（GF））的细胞毒性非常低，表明这些API-IL中的大多数对正常人细胞系无毒。对1-羟乙基-3-甲基咪唑鎓-氨苄青霉素对（[C 2 OHMIM] [Amp]）观察到了对健康细胞最有前途的抗肿瘤活性和低毒性的组合，这使其成为最适合未来研究的API-IL铅。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500142