2-chloromethyl-2,4,4-trimethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1011527-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloromethyl-2,4,4-trimethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-(chloromethyl)-2,4,4-trimethylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1011527-43-7
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂
• 分子量: 295.809
• InChiKey: HUWHHPZTMXGDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,2,4-trimethylpent-4-enylcarbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-chloromethyl-2,4,4-trimethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Chloroamination of Alkenes

  摘要：

  A mild and facile Pd-catalyzed intramolecular chloroamination of unactivated alkenes has been described. This reaction takes place at room temperature and is tolerant of synthetically useful acid-sensitive functional groups. Generally high exo-selectivities are observed in the formation of a variety of 5- and 6-membered rings. This system is unique in its ability to tolerate multidentate ligands on palladium, which opens up the possibility of controlling the absolute sense of induction using a chiral ligand.

  DOI：

  10.1021/ol702922c