2'-nitro-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one | 1276105-53-3

• 英文名称: 2'-nitro-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one
• 英文别名: 6-nitro-7-phenylspiro[1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-5,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 1276105-53-3
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: LSHZIRMGZVNUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 靛红 、 DL-脯氨酸 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到1'-nitro-2'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺向硝基苯乙烯的极性[3 + 2]环加成反应的区域和立体选择性的实验和理论研究

  摘要：

  区域和立体化学的偶氮甲亚胺基团的[3 + 2]极性环加成反应是通过Isatin衍生物和脯氨酸与反式-β-硝基苯乙烯和（E）-1-苯基-2-硝基丙烯的反应原位生成的。使用实验和理论方法进行研究。与反式-β-硝基苯乙烯相比，当反应用（E）-1-苯基-2-硝基丙烯，在区域选择性上观察到明显的反转。在区域理论的B3LYP / 6-31G（d，p）水平上，使用全局和局部反应性指数以及前沿分子轨道（FMO）分析研究了反应的区域选择性。讨论了电子和空间因素对反应区域选择性的影响。对过渡态的几何形状和高能学的检查揭示了弱相互作用在环加成反应的区域选择性中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.034