(3S,4R)-4-(acetoxyacetylthio)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-azetidin-2-one | 145264-81-9

• 英文名称: (3S,4R)-4-(acetoxyacetylthio)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-azetidin-2-one
• 英文别名: [2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 145264-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅SSi
• 分子量: 361.535
• InChiKey: ZDVRQEQHYGAVGQ-LJWDBELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Oxo-2-trimethylsilylsulfanylethyl) acetate 、 3-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(3S,4R)-4-(acetoxyacetylthio)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4-Heterofunction-Substituted 3-(1-Hydroxy)ethylazetidin-2-ones from 3-(1-Hydroxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one by Reaction with Silylated Heteronucleophiles.

  摘要：

  在催化量 ZnI2 的存在下，3-(1-叔丁基二甲基硅氧基)乙基-4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与硅烷化的 N-、S-、O-和 P-亲核物发生反应，得到相应的反式-4-杂环丁烷-2-酮高倍率化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1733

文献信息

• A novel substitution reaction of 4-sulfinylazetidin-2-one with silylated heteronucleophiles: an efficient synthesis of 4-heterofunction substituted 3-(1-hydroxy)ethylazetidin-2-ones
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Naoki Yoshida、Takashi Tohjo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79927-8

  日期：1991.5

  4-Sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated heteronucleophiles in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the corresponding trans-4-heterofunction substituted azetidin-2-ones in high yields.