1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone | 39226-02-3

• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 39226-02-3
• 化学式: C₂₈H₂₃O₃P
• 分子量: 438.463
• InChiKey: ASDVLAXKYRHQEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone 在 三丁基膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-(2-formylbenzylidene)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  1H-2-苯佐辛的催化合成：钴(III)-卡宾自由基合成八元杂环烯醇醚

  摘要：

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10927
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧)乙酮 、 三苯基膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1H-2-苯佐辛的催化合成：钴(III)-卡宾自由基合成八元杂环烯醇醚

  摘要：

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10927

文献信息

• Antonyuk,A.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 1695 - 1702
  作者：Antonyuk,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of phosphonium salts and ylides containing the N-trichloroethylamide fragment
  作者：V. N. Kushnir、Yu. L. Volyanskii、M. I. Shevchuk

  DOI：10.1007/bf00765607

  日期：1980.1
• KUSHNIR V. N.; VOLYANSKIJ YU. L.; SHEVCHUK M. I., XIM.-FARMATS. ZH., 1980, 14, HO 1, 45-49
  作者：KUSHNIR V. N.、 VOLYANSKIJ YU. L.、 SHEVCHUK M. I.

  DOI：——

  日期：——
• BELOUS, N. P.;SHCHERBINA, F. F.;TMENOV, D. N.;KALIBABCHUK, N. N., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1984, 27, N 9, 1025-1027
  作者：BELOUS, N. P.、SHCHERBINA, F. F.、TMENOV, D. N.、KALIBABCHUK, N. N.

  DOI：——

  日期：——