2'-Cbz-7-epi taxol | 148969-14-6

• 英文名称: 2'-Cbz-7-epi taxol
• 英文别名: 2'-benzyloxycarbonyl-7-epi-taxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 148969-14-6
• 化学式: C₅₅H₅₇NO₁₆
• 分子量: 988.055
• InChiKey: VWNYXOYSAFBZTM-KSCYKOBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Cbz-7-epi taxol 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[(1R,3R,6S,8S,9S,10R,11S,14R,16S)-3,11-diacetyloxy-6-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypropanoyl]oxy-5-methyl-2-oxo-8-prop-1-en-2-yl-13-oxapentacyclo[8.7.0.01,16.04,8.011,14]heptadec-4-en-9-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Serendipitous synthesis of a cyclopropane-containing taxol analog via anchimeric participation of an unactivated angular methyl group

  摘要：

  Treatment of a 7-epi taxol derivative with DAST in dichloromethane led to an unexpected reaction involving participation of the C-19 methyl group and clean formation of a cyclopropane ring.

  DOI：

  10.1021/jo00069a005
• 作为产物：
  描述：

  巴卡丁 III 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2'-Cbz-7-epi taxol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成7,10-二脱氧紫杉醇和7-epi-10-脱氧紫杉醇

  摘要：

  由浆果赤霉素III通过Barton脱氧反应，在4个步骤中制备7，10-二脱氧紫杉醇2。类似地，以高收率从7-表紫杉醇一步制备7-表-10-脱氧紫杉醇3。关键反应是氢化三丁基林介导的乙酸C 10的直接还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91810-0

文献信息

• The chemistry of taxanes: reaction of taxol and baccatin derivatives with Lewis acids in aprotic and protic media
  作者：Shu-Hui Chen、Stella Huang、Jianmei Wei、Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80381-1

  日期：1993.4

  proceed via anchimeric assistance by the C-4 acetate group. Several minor products, including a novel derivative possessing a bridged C-ring, were also isolated. A mechanistic rationale is provided for all compounds formed. When taxol derivatives were treated with Lewis acids in methanol, ester cleavage reactions were observed. We provide conditions that are selective for C-10 acetate cleavage and

  几种路易斯酸被证明可以完全打开紫杉醇和浆果赤霉素衍生物的氧杂环丁烷环。已表明该反应是通过C-4乙酸酯基团通过邻氨基苯甲酸协助进行的。还分离了几种次要产物，包括具有桥C环的新型衍生物。提供了所形成的所有化合物的机械原理。当在甲醇中用路易斯酸处理紫杉醇衍生物时，观察到酯裂解反应。我们提供对C-10乙酸酯裂解和C-13侧链甲醇裂解具有选择性的条件。