N',N''-(1,1'-ferrocenylbis(ethan-1-ylidene))bis(4-methylbenzenesulfonohydrazide) | 32629-33-7

• 英文名称: N',N''-(1,1'-ferrocenylbis(ethan-1-ylidene))bis(4-methylbenzenesulfonohydrazide)
• 英文别名: 1,1'-diacetylferrocene bis(p-toluenesulfonylhydrazone)
• CAS: 32629-33-7
• 化学式: C₂₈H₃₀FeN₄O₄S₂
• 分子量: 606.55
• InChiKey: TZMZMCICPLCVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',N''-(1,1'-ferrocenylbis(ethan-1-ylidene))bis(4-methylbenzenesulfonohydrazide) 、 4-甲苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1,1'-bis(1-(4-methylphenylthio)ethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基硫醚的直接合成及其作为Hg 2+离子的化学传感器

  摘要：

  已经开发了通过硫醇与带有二茂铁基的N-甲苯磺酰hydr的无金属还原偶联来构建二茂铁基硫醚配体的简单有效策略。该方法具有无金属，官能团耐受性好和易于获得的原料的特点。此外，作为新型化学传感器的化合物3k已通过光学和电化学信号对Hg 2+离子显示出出色的识别能力。的吸收滴定分析表明定量，检测限为9.56×10 -7  M表示3K -Hg 2+。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.008
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-diacetylferrocene 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 N',N''-(1,1'-ferrocenylbis(ethan-1-ylidene))bis(4-methylbenzenesulfonohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  通过氟化铯促进芳基硼酸与 N-甲苯磺酰腙偶联合成 α-芳基烷基二茂铁

  摘要：

  摘要已开发出氟化铯促进的酰基二茂铁甲苯磺酰腙与芳基硼酸的还原偶联反应，以中等至优异的产率生产高度取代的 α-芳基烷基二茂铁。该反应使用阴离子氟来促进 C-B 键的断裂。开发的方法展示了广泛的底物范围和高官能团耐受性。此外，还以多克规模获得了 α-芳基烷基二茂铁化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1428816

文献信息

• Copper-catalyzed direct alkylation of 1,3-azoles with N-tosylhydrazones bearing a ferrocenyl group: a novel method for the synthesis of ferrocenyl-based ligands
  作者：Qiang Teng、Jianfeng Hu、Li Ling、Ranfeng Sun、Junyang Dong、Shufeng Chen、Hao Zhang

  DOI：10.1039/c4ob01093k

  日期：——

  Copper-catalyzed cross-coupling of ferrocenyl ketone-derived N-tosylhydrazones with benzo[d]oxazole leads to the direct C–H bond functionalization by a secondary ferrocenyl alkyl group. This direct C–H bond alkylation of azoles with N-tosylhydrazones bearing a ferrocenyl group uses inexpensive CuBr as the catalyst without any ligand. The reaction is operationally simple and conducted under mild conditions

  铜催化的二茂铁基酮衍生的N-甲苯磺酰hydr与苯并[ d ]恶唑的交叉偶联通过仲二茂铁基烷基直接导致C–H键官能化。唑与带有二茂铁基的N-甲苯磺酰hydr的直接C–H键烷基化反应使用廉价的CuBr作为催化剂，而没有任何配体。该反应操作简单并且在温和的条件下进行，以中等至良好的产率得到相应的基于二茂铁基的配体。此外，它们能够充当双齿配体，产生相应的钯螯合复合物6a-6c，该复合物是通过5a-5c与[PdCl 2（MeCN）2]。
• 一种含二茂铁基团的膦氧配体的制备方法
  申请人：内蒙古大学

  公开号：CN107226829B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了一种简便的快捷的合成二茂铁膦氧配体的制备方法。以二茂铁为起始原料，首先通过傅克酰基化反应得到酰基二茂铁，同对甲苯磺酰肼反应生成含二茂铁基的对甲苯磺酰腙类化合物，在铜催化下和带磷‑氢键的磷氧化物反应形成碳‑磷键，得到含二茂铁基的膦氧化物。本发明所涉及的合成方法反应步骤少，操作简便，产率高，对官能团有很好的容忍性。通过该方法可以合成含有多种不同取代基的二茂铁膦氧配体。
• Synthesis of Ferrocenyl-Based Unsymmetrical Azines via a Simple Reaction of Aldehydes with Ketone-Derived <i>N</i>-Tosyl Hydrazones and the Evaluation of the Extent of Conjugation in the Molecule
  作者：Junyang Dong、Yufeng Liu、Jianfeng Hu、Qiang Teng、Jianhua Cheng、Yi Luo、Hao Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00366

  日期：2017.9.11

  We have designed and synthesized 1-substituted and 1,1′-disubstituted ferrocene-based unsymmetrical azines under metal-free conditions. The crystal structures of 3k, 5i, and 5g revealed that conjugative interactions between the ferrocene phenyl rings and the entire azine fragment exist. Furthermore, our electrochemical and optical analysis provided support for extended conjugation, which suggested

  我们已经设计和合成了在无金属条件下的1取代和1,1'-二取代的二茂铁基不对称嗪。3k，5i和5g的晶体结构表明，二茂铁苯环与整个嗪片段之间存在共轭相互作用。此外，我们的电化学和光学分析为扩展的共轭提供了支持，这表明该系统具有更大的取代基效应。密度泛函理论计算也支持该结果。因此，这些结果反映出二茂铁苯环与整个嗪片段之间的共轭相互作用更强。
• One-pot synthesis of ferrocenyl dithiocarbamates and their application in the detection of Cu²⁺
  作者：Junyang Dong、Jianfeng Hu、Hao Zhang

  DOI：10.1039/d2nj04133b

  日期：——

  Synthesis of ferrocenyl dithiocarbamate derivatives: coupling of dithiocarbamate and N-tosylhydrazone under green conditions and application for recognition of Cu²⁺.

  二茂铁基二硫代氨基甲酸铁衍生物的合成：二硫代氨基甲酸铁与 N-对甲苯磺酰腙在绿色条件下的偶联及其在识别 Cu2+ 中的应用。
• Ferrocene containing N-tosyl hydrazones as optical and electrochemical sensors for Hg2+, Cu2+ and F− ions
  作者：Li Ling、Jianfeng Hu、Hao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.023

  日期：2019.4

  Ferrocene containing N-tosyl hydrazones as selective and sensitive optical and electrochemical chemosensors were synthesized and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, ESI-MS and X-ray analysis. The cation and anion binding studies were carried out using various techniques including electrochemistry, UV-vis and H-1 NMR spectroscopy. Chemosensors 2a and 2b have shown excellent selective recognition toward Hg2+, Cu2+ and F- through optical and electrochemical signals. The color of 2a and 2b in solution changed visibly from pale yellow to red upon addition of Hg(2+)ion, while the color of solution changed from pale yellow to yellow green upon addition of Cu2+, which can be easily detected by the naked eye. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.